N-PYRROLIDIN-3-YL-AMIDE DERIVATIVES AS SEROTONIN AND NORADRENALIN RE-UPTAKE INHIBITORS

• Main Authors: FISH, PAUL, VINCENT, VAKENHUT, FLORIAN, GRAY, DAVID, LAWRENCE, FIRMAN, FRAY, MICHAEL, JONATHAN, LANSDELL, MARK, IAN, BROWN, ALAN, DANIEL, ANDREWS, MARK, DAVID, STOBIE, ALAN, RYCKMANS, THOMAS
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 12.10.2006
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

A compound of Formula (I) and pharmaceutically and/or veterinarily acceptable derivatives thereof, wherein: R1 is H, C1-6alkyl, -C(A)Y, C3-8cycloalkyl, aryl, het, aryl-C1-4alkyl or het-Cl-4alkyl, wherein the cycloalkyl, aryl or het groups are optionally substituted; A is S or O; Y is H, C1-6alkyl, aryl, het, aryl-C1-4alkyl or het­-C1-4alkyl; aryl is independently selected from phenyl, naphthyl, anthracyl or phenanthryl; het is independently selected from an aromatic or non-aromatic 4-, 5- or 6- membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6- membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom; R2 is aryl1 or het1, each optionally substituted; aryl1 is independently selected from phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl, or indanyl; het1 is an aromatic 5 to 10 membered heterocyclic ring system which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally containing an aryl group; R3 is H, C1-8alkyl, C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkyl-C1-6alkyl, C1-8alkylSC1-8alkyl, het3, or het3-C1-4alkyl, wherein the alkyl, cycloalkyl and het3 groups are each optionally substituted; het3 is a non-aromatic 4-, 5- or 6- membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom, optionally fused to a 5- or 6- membered carbocyclic group or a second 4-, 5- or 6-membered heterocycle which contains at least one N, O or S heteroatom; or R3 is (CH2)a L'invention porte sur un composé représenté par la formule (I) et sur ses produits dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique et/ou vétérinaire dans laquelle R1 est H, C1-6alkyl, -C(A)Y, C3.8cycloalkyl, aryl, het, aryl-C1-,alkyl ou het-Cl.4alkyl, les groupes cycloalkyle, aryle ou het étant éventuellement substitués; A est S ou O; Y est H, C1-6alkyl, aryl, het, aryl-CI.4alkyl ou het-C1_4alkyl; aryle est sélectionné indépendamment parmi phényle, naphthyle, anthracyle ou phénanthryle; het est sélectionné indépendamment parmi un hétérocycle aromatique ou non aromatique à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S éventuellement fusionné à un groupe carbocyclique à 5 ou 6 chaînons ou un deuxième hétérocycle à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S. R2 est aryl1 ou het1, chacun éventuellement substitué; aryl1 est sélectionné indépendamment parmi phényle, naphthyle, anthracyle, phénanthryle ou indanyle; het1 est un système de noyau hétérocyclique aromatique de 5 à 10 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O or S, contenant éventuellement un groupe aryle; R3 est H, C1_8alkyl, C3_8cycloalkyl, C3- 8cycloalkyl-C1-6alkyl, C1-3alkylSC1-8alkyl, het3 ou het3-C1.4alkyl, les groupes alkyle, cycloalkyle et het3 étant chacun éventuellement substitués, het3 est un hétérocycle non aromatique à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S, éventuellement fusionné à un groupe carbocyclique à 5 ou 6 chaînons ou un deuxième hétérocycle à 4, 5 ou 6 chaînons qui contient au moins un hétéroatome N, O ou S ; ou R3 est (CH2)a