PROCESSES FOR PRODUCING GLUTAMIC ACID DERIVATIVE AND PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVE AND NOVEL INTERMEDIATE FOR PRODUCTION

• Main Author: AMINO, YUSUKE
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 12.08.2004
• Edition: 7
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; FOODS OR FOODSTUFFS; FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BYSUBCLASSES A23B - A23J; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OFNUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; THEIR TREATMENT, NOT COVERED BY OTHER CLASSES

A process for producing a glutamic acid derivative represented by monatin, which comprises alkylating a 4-(protected hydroxy)pyroglutamic acid derivative with an alkylating agent to obtain a 4-(protected hydroxy)-4-alkylgultamic acid derivative and subjecting it to hydrolysis and protective-group elimination. The 4-(protected hydroxy)pyroglutamic acid derivative can be easily produced from hydroxyproline. The 4-(protected hydroxy)pyroglutamic acid derivative is selectively and stereoselectively alkylated in the 4-position and, after the alkylation, can be easily converted to a glutamic acid derivative. It can hence be advantageously used especially for efficiently producing monatin having a high optical purity. L'invention concerne un procédé permettant de produire un dérivé d'acide glutamique représenté par la monatine. Ledit procédé consiste à alkyler un dérivé d'acide 4-(hydroxy protégé)pyroglutamique avec un agent d'alkylation afin d'obtenir un dérivé d'acide 4-(hydroxy protégé)-4-alkylglutamique, et à le soumettre à une hydrolyse et à une élimination de groupe protecteur. Le dérivé d'acide 4-(hydroxy protégé)pyroglutamique peut être facilement produit à partir de l'hydroxyyproline. Ledit dérivé d'acide 4-(hydroxy protégé)pyroglutamique est sélectivement et stéréosélectivement alkylé en position 4 et peut, après l'alkylation, être facilement converti en un dérivé d'acide glutamique. Il peut être avantageusement utilisé pour produire efficacement de la monatine à pureté optique élevée.