INTERGRATED CHEMICAL PROCESSES FOR INDUSTRIAL UTILIZATION OF SEED OILS

• Main Authors: BICERANO, JOZEF, MAHER, JOHN, MICHAEL, CHRISTENSON, CHRISTOPHER, P, CUMMINS, CLARK, H, DETTLOFF, MARVIN, L, LYSENKO, ZENON, BURDETT, KENNETH, A, MAUGHON, BOB, R, THOMAS, P.J, VARJIAN, RICHARD, D, SCHROCK, ALAN, K, WHITE, JERRY, E
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 13.11.2003
• Edition: 7
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; APPARATUS THEREFOR; CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOIDCHEMISTRY; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PERFORMING OPERATIONS; PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL; THEIR RELEVANT APPARATUS; TRANSPORTING

Integrated processes of preparing industrial chemicals starting from seed oil feedstock compositions containing one or more unsaturated fatty acids or unsaturated fatty acid esters, which are essentially free of metathesis catalyst poisons, particularly hydroperoxides; metathesis of the feedstock composition with a lower olefin, such as ethylene, to form a reduced chain olefin, preferably, a reduced chain alpha-olefin, and a reduced chain unsaturated acid or ester, preferably, a reduced chain alpha,omega-unsaturated acid or ester. The reduced chain unsaturated acid or ester may be (trans)esterified to form a polyester polyolefin, which may be epoxidized to form a polyester polyepoxide. The reduced chain unsaturated acid or ester may be hydroformylated with reduction to produce an alpha,omega-hydroxy acid or alpha,omega-hydroxy ester, which may be (trans)esterified with a polyol to form an alpha,omega­polyester polyol. Alternatively, the reduced chain unsaturated acid or ester may be hydroformylated with reductive amination to produce an alpha,omega-amino acid or alpha,omega-amino ester, which may be (trans)esterified to form an alpha,omega-polyester polyamine. L'invention concerne des procédés intégrés de préparation de produits chimiques industriels obtenus à partir de compositions de départ à base d'huile de graines contenant un ou plusieurs acide(s) gras insaturé(s) ou ester(s) d'acide(s) gras insaturé(s), essentiellement exempts de poisons d'un catalyseur de métathèse, plus particulièrement d'hydropéroxydes. La métathèse de la composition de départ avec une oléfine inférieure notamment un éthylène, permet de former une oléfine à chaîne réduite, de préférence, une alpha -oléfine à chaîne réduite, et un acide ou un ester insaturé à chaîne réduite, de préférence, un acide ou un ester alpha ,O-insaturé à chaîne réduite. L'acide ou l'ester insaturé à chaîne réduite peut être (trans)estérifié afin d'obtenir une polyoléfine de polyester que l'on peut époxyder dans le but d'obtenir un polyépoxyde de polyester. L'acide ou l'ester insaturé à chaîne réduite peut être hydroformylé par réduction afin de produire un acide alpha ,O-hydroxy ou un ester alpha ,O-hydroxy, que l'on peut (trans)estérifier avec un polyol afin d'obtenir un polyol de alpha ,O-polyester. Selon une variante, l'acide ou l'ester insaturé à chaîne réduite peut être hydroformylé par amination réductive afin de produire un acide alpha ,O-aminé ou un ester alpha ,O-aminé, que l'on peut (trans)estérifier afin d'obtenir une polyamine de alpha ,O-polyester.