AMPHOTERIC AND CATIONIC FLUORESCENT WHITENING AGENTS

• Main Authors: SCHEFFLER, GOETZ, ROHRINGER, PETER, DEISENROTH, TED, SCHLATTER, RENE
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 15.01.2004
• Edition: 7
• Subjects: CHEMISTRY; COLOUR PRINTING; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; LINING MACHINES; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PAPER-MAKING; PERFORMING OPERATIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; PRINTING; PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; PRODUCTION OF CELLULOSE; PULP COMPOSITIONS; STAMPS; TEXTILES; TRANSPORTING; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; TYPEWRITERS

Abstract A compound of the formula wherein A1 and A2 each, independently of one another, represent -S03 or -S03M, where M represents hydrogen, an alkaline or alkaline earth metal, ammonium or alkylammonium, B1 and B2 each, independently of one another, represent the moiety in which R1 represents hydrogen, a straight-chain C1-C12alkyl or branched C3-C12alkyl group which C2-C12alkyl and C3-C12alkyl group, respectively, may be interrupted by one or two heteroatoms and is unsubstituted or substituted by one or two -OH, -OC1-C4alkyl, -NH2, -NHC1-C4alkyl, -N(C1-C4alkyl)2, -N-pyrrolidino, -N-piperidino, -N-morpholino or -N<+>(Cl­C4alkyl)3 groups and R2 represents C1-C4alkyl, C2-C4hydroxyalkyl, -CH2CONH2, -CH2000H or -CH2000 C1­C4alkyl or, alternatively, B1 and B2 each, independently of one another, represent a group of the formula in which R3, R4 and R5 each, independently of each other, represent hydrogen, C1-C4alkyl, C2-C4hydroxyalkyl, the group -X'-NR6R7 or the group -X'-N<+>R3R6R7, whereby at least one of the substituents R4 and/or R5 represents -X'-NR6R7 or -X'-N<+>R3R6R7, X and X'each, independently of each other, represent a straight-chain C2-C8alkylene or branched C3-Cealkylene chain, which is unsubstituted or substituted by one or two -0H or -C(=0)- groups, R6 and R7 each, independently of each other, represent hydrogen, C1-C4alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are bound, complete a pyrrolidino, piperidino or morpholino ring and R2 is as previously defined and each D1 and D2, independently of one another, are either defined as for B1 and B2 or represent halogen, -NH2, C1-C4monoalkyl- or dialkylamino, said alkyl groups being unsubstituted or substituted by C1-C4alkoxy, amino, mono- or di-C1-C4alkylamino or tri-C1-C4alkylammonium; C2-C4hydroxyalkylamino, C2 C4di (hydroxyalkyl)amino, anilino, an aniline monosulphonic acid or sulphonamide residue or a 5- or 6-membered, saturated heterocyclic ring or, alternatively, mixtures of compounds of formula (1), a process for their preparation and the use thereof as fluorescent whitening agents, especially for paper. L'invention concerne un composé représenté par la formule (1), où : A1 et A2, pris indépendamment, représentent -S03 ou -S03M, où M représente hydrogène, un métal alcalin ou alcalino-terreux, ammonium ou alkylammonium ; B1 et B2, pris indépendamment, représentent le groupe fonctionnel représenté par la formule (2) ou (3), où R1 représente hydrogène, un groupe alkyle C1-C12 à chaîne droite ou alkyle C3-C12 ramifié, lequel peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes et être non substitué ou substitué par un ou deux groupes -OH, -OalkyleC1-C4, -NH2, -NHalkyleC1-C4, -N(alkyleC1-C4)2, -N-pyrrolidine, -N-pipéridine, -N-morpholine ou -N<+>(alkyleC1-C4)3, et R2 représente alkyle C1-C4, hydroxyalkyle C2-C4, -CH2CONH2, -CH2COOH or -CH2COO alkyle C1-C4 ; ou, dans une autre variante, B1 et B2, pris indépendamment, représentent un groupe représenté par la formule (4) ou (5), où R3, R4 et R5, pris indépendamment, représentent hydrogène, alkyle C1-C4, hydroxyalkyle C2-C4, le groupe -X'-NR6R7 ou le groupe -X'-N<+>R3R6R7, au moins l'un des substituants R4 et/ou R5 représentant -X'-NR6R7 ou -X'-N<+>R3R6R7, X and X', pris indépendamment, représentent une chaîne alkylène C2-C8 à chaîne droite ou C3-C8 ramifiée, qui est non substituée ou substituée par un ou deux groupes -OH ou -C(=O), R6 et R7, pris indépendamment, représentent hydrogène, alkyle C1-C4 ou, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, complètent un cycle pyrrolidine, pipéridine ou morpholine, et R2 est tel que défini précédemment ; et D1 et D2, pris indépendamment, sont soit identiques à B1 et B2 soit représentent halogène, -NH2, monoalkylamine ou dialkylamine C1-C4, lesdits groupes alkyle étant non substitués ou substitués par alcoxy C1-C4, amine, monoalkylamine ou dialkylamine C1-C4 ou trialkylammonium C1-C4, hydroxyalkylamine C2-C4, di(hydroxyalkyl)amine C2-C4, aniline, un acide monosulfonique aniline ou un résidu sulfonamide ou un noyau hétérocyclique saturé à 5 ou 6 chaînons, ou, dans une autre variante, des mélanges de composés représentés par la formule (1). L'invention concerne également leur procédé de préparation et leur utilisation en tant qu'agents de blanchiment fluorescents, en particulier pour le papier.