FLUORESCENT DIKETOPYRROLOPYRROLE ANALOGUES

• Main Authors: MORTON, COLIN, IQBAL, ABUL, SMITH, DAVID, MACDONALD
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 20.02.2003
• Edition: 7
• Subjects: ADHESIVES; BASIC ELECTRIC ELEMENTS; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; CHEMISTRY; COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES ORLACQUERS; COMPOSITIONS BASED THEREON; CORRECTING FLUIDS; DYES; ELECTRIC SOLID STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; ELECTRICITY; FILLING PASTES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; INKS; INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIRCHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES; LAKES; MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FORELSEWHERE; MEASURING; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; MISCELLANEOUS APPLICATIONS OF MATERIALS; MISCELLANEOUS COMPOSITIONS; MORDANTS; NATURAL RESINS; OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS, OR APPARATUS; OPTICS; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; PAINTS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; PHYSICS; POLISHES; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SEMICONDUCTOR DEVICES; SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETPREPARATIONS; TESTING; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; USE OF INORGANIC OR NON-MACROMOLECULAR ORGANIC SUBSTANCES ASCOMPOUNDING INGREDIENTS; USE OF MATERIALS THEREFOR; WOODSTAINS

The present invention relates to fluorescent diketopyrrolopyrrole analogues of the general formula (I), wherein A and A are C1-C18alkyl, C2-C18alkenyl, C2-C18alkynyl, C5-C8cycloalkyl, C5-C8cycloalkenyl, aryl or heteroaryl, A and A are independently of each other C1-C18alkyl, Ar , -CR R -(CH2)m-Ar , or Y-R , wherein R and R independently of each other stand for hydrogen or C1-C4alkyl, or phenyl which can be substituted up to three times with C1-C3alkyl, Ar stands for aryl, in particular phenyl or 1- or 2-naphthyl, C5-C8cycloalkyl, in particular cyclohexyl, or heteroaryl, which can be sustituted one to three times with C1-C8alkyl, C1-C8alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C1-C8alkyl or C1-C8alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, Y is C(O)- or SO2- and R is C1-C18alkyl, Ar , or aralkyl and A can additionally be hydrogen, C1-C8alkyloxycarbonyl, such as tertbutoxycarbonyl, or aralkyloxycarbonyl, such as benzyloxycarbonyl, a process for their preparation and their use for the preparation of inks, colourants, pigmented plastics for coatings, non-impact printing material, colour filters, cosmetics, polymeric ink particles, toners, dye lasers and electroluminescent devices, or as fluorescent markers for immunoassays and fluorescent tracers for leak detection of fluids. The diketopyrrolopyrrole analogues of the general formula I show a high solid state fluorescence. L'invention concerne des analogues de dicétopyrrolopyrrole fluorescents représentés par la formule générale (I), dans laquelle A et A représentent alkyle en C1-C18, alcényle en C2-C18, alcynyle en C2-C18, cycloalkyle en C5-C8, cycloalcényle en C5-C8, aryle ou hétéroaryle ; A et A représentent indépendamment alkyle en C1-C18, Ar , -CR R -(CH2)m-Ar ou Y-R , R et R représentant indépendamment hydrogène ou alkyle en C1-C4, ou phényle pouvant être substitué jusqu'à trois fois par alkyle en C1-C3 ; Ar représente aryle, en particulier phényle ou 1- or 2-naphtyle, cycloalkyle en C5-C8, en particulier cyclohexyle ou hétéroaryle, pouvant comporter de une à trois substitutions alkyle en C1-C8, alcoxy en C1-C8, halogène ou phényle, pouvant comporter de une à trois substitutions alkyle en C1-C8 ou alcoxy en C1-C8 ; et m égale 0, 1, 2, 3 ou 4, Y représente -C(O)- ou -SO2-, et R représente alkyle en C1-C18, Ar ou aralkyle ; et A peut en outre représenter hydrogène, alkyloxycarbonyle en C1-C8 tel que tertbutoxycarbonyle, ou aralkyloxycarbonyle tel que benzyloxycarbonyle. L'invention concerne aussi un procédé de préparation de ces composés et leur utilisation pour élaborer des encres, des colorants, des plastiques pigmentés pour revêtements, des matériaux d'impression sans contact, des filtres colorés, des cosmétiques, des particules d'encre polymères, des encres en poudre, des lasers à colorants et des dispositifs électroluminescents, ou comme marqueurs fluorescents pour des dosages immunologiques et traceurs fluorescents dans la détection de fuites de fluides. Les analogues de dicétopyrrolopyrrole représentés par la formule générale (I) présentent une fluorescence élevée à l'état solide.