A ONE-POT PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS OF 4, 5, 6, 7 - TETRAHYDROTHIENO (3,2-c) PYRIDINE DERIVATIVES HAVING ANTITHROMBOTIC ACTIVITY

• Main Authors: SOMANI, SANTOSH, KUMAR, SRIVASTAVA, RANJAN, PRASAD, SRIVASTAVA, ANITA, RAJAN, TARUR, VENKATASUBRAMANIAN, RADHAKRISHNAN
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 20.06.2002
• Edition: 7
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

A one-pot process for the preparation of pharmaceutically acceptable acid addition salts of 4,5,6,7-tetrahydrothieno(3,2-c) pyridine derivatives of formula (I) having antithrombotic activity, wherein R is hydrogen atom or CO2R2 group wherein R2 is C1-4 alkyl and R1 is C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 acyloxy, hydroxy, nitro or halo, or racemic or enantiomeric isomer thereof. The process comprises reaction of N-(substituted benzyl)-2-(2-thienyl)ethylamine salt of formula VA wherein R and R1 are each as defined above and X is chloro or hydrogen sulfate group or racemic or enantiomeric isomer thereof, with paraformaldehyde in C1-6 alkanol in the presence of a mineral acid catalyst at 70 - 110 DEG C. L'invention concerne un procédé en récipient unique de préparation de sels d'addition acides pharmaceutiquement acceptables de dérivés de 4,5,6,7-tétrahydrothiéno(3,2-c) pyridine de formule (I), ayant une activité antithrombotique, où R est un atome d'hydrogène ou un groupe CO2R2, R2 signifie alkyle C1-4 et R1 représente alkyle C1-4, alcoxy C1-4, alkyloxy C1-4, hydroxy, nitro ou halo, ou bien un isomère racémique ou énantiomère de ceux-ci. Le procédé comprend la réaction du sel N-(benzyle substitué)-2-(2-thiényl)éthylamine de formule (VA), dans laquelle R et R1 sont chacun comme susmentionnés et X est chloro ou un groupe acide sulfurique ou bien un isomère racémique ou énantiomère de ceux-ci, ladite réaction se faisant avec du paraformaldéhyde dans de l'alkanol C1-6 en présence d'un catalyseur acide minéral à une température de 70 - 110 DEG C.