PROCESSES FOR PRODUCING ACRYLIC ACID DERIVATIVE

• Main Authors: MIYAZAWA, YASUYUKI, YAZAKI, HIROYUKI, TAKASE, MITSURU, ISHII, HIROSHI, SAGAE, TAKAHIRO, FUNABORA, MAKOTO, IIYOSHI, YOSHIYUKI, KAWAHARA, NORIAKI, YAMAZAKI, SATORU
• Format: Patent
• Language: English; French; Japanese
• Published: 13.07.2000
• Edition: 7
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; APPARATUS THEREFOR; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Processes for producing a compound (1) represented by formula (1), which includes an acrylic acid derivative and is useful as an agricultural chemical or medicine. One of the processes comprises the step of formylating a compound (3) (step (1)) and the step of converting the OH of the resultant compound (2) into OR" (step (2)). The step (1) comprises reacting a formic or orthoformic ester in the presence of a Lewis acid and a base. The step (2) comprises [1] reacting the compound (2) with R" OH or with R" OH and CH(OR")3 under acidic conditions or [2] using a phase-transfer catalyst in a two-phase system and regulating the base and the concentration thereof to stereoselectively synthesize the target compound. In another process, the compound (1) is efficiently produced without isolating the compound (2). In still another process, the compound (1) is directly produced without via the compound (2). L'invention concerne des procédés de production d'un composé (I) représenté par la formule (1) composé (3), composé (2), composé (1), lequel contient un dérivé d'acide acrylique et est utile en tant qu'agent chimique agricole ou médicament. Un des procédés comprend l'étape consistant à formyler un composé (3) (étape (1)) et une étape de conversion de l'OH du composé résultant (2) en OR'' (étape (2)). L'étape (1) consiste à faire réagir un ester formique ou orthoformique en la présente d'un acide de Lewis et d'une base. L'étape (2) consiste [1] à faire réagir le composé (2) avec R''OH ou avec R''OH et CH(OR'')3 dans des conditions acides ou [2] à utiliser un catalyseur à transfert de phase dans un système à deux phases et à réguler la base ainsi que sa concentration pour synthétiser le composé cible de manière stéréosélective. Dans un autre procédé, le composé (1) est produit efficacement sans isoler le composé (2). Dans encore un autre procédé, le composé (1) est produit directement sans passer par le composé (2).