DERIVATIVES OF 7-HYDROXY-5,6-DIARYL-4,5,6,7-TETRAHYDROAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-7-CARBOXYLIC ACIDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

• Main Authors: AFANASIADI LIUDMYLA MYKHAILIVNA, CHEBANOV VALENTYN ANATOLIIOVYCH, DESENKO SERHII MYKHAILOVYCH, SAKHNO YANA IHORIVNA
• Format: Patent
• Language: English; Russian
• Published: 26.10.2009
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Disclosed are novel derivatives of 7-hydroxy-5,6-diaryl-4,5,6,7-tetrahydroazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acids of general formula I, Iwherein = , N;Ar=CH, 4-Cl-CH, 4-CHO-CH;Ar=CH, 4-CH-CH;and process for the preparation thereof which involves condensation of 5-amino-1,2,4-triazole or 5-aminotriazole with corresponding aryl ketopropionic acids having substituents rand aromatic aldehydes of formula ArCHO in ethyl alcohol in the presence of catalytic amounts of HCl under microwave exposure at temperature of 145-150 ° for 8-10 min. in one stage up to the preparation of corresponding product of structure I. The technical decision being disclosed enables to decrease the process time to 0.5 hours, to increase quality of compounds I and reaction yield thereof, provides preparation of great variety of azolopyrimidine derivatives for medicine, biology, pharmacy, agriculture etc. Пропонуються нові похідні 7-гідрокси-5,6-діарил-4,5,6,7-тетрагідроазоло[1,5-а]піримідин-7-карбонових кислот загальної формули І, Iде Х= СН, N;Ar=CH, 4-Cl-CH, 4-CHO-CH;Ar=CH, 4-CH-CH;і спосіб їх одержання, що включає конденсацію 5-аміно-1,2,4-триазолу або 5-амінотетразолу з відповідними арилпіровиноградними кислотами, що мають замісники Аr, і ароматичними альдегідами формули ArCHO в етиловому спирті у присутності каталітичних кількостей НСl в умовах мікрохвильового опромінення при температурі 145-150 °С протягом 8-10 хвилин в одну стадію до утворення відповідного продукту структури І, що заявляється.Технічне рішення, що заявляється, дозволяє зменшити тривалість процесу до 0,5 години, підвищити якість сполук І і їх виходи реакції, забезпечує створення широкого асортименту похідних азолопіримідинів для медицини, біології, фармації, сільського господарства і т. ін.[Предлагаются новые производные 7-гидрокси-5,6-диарил-4,5,6,7-тетрагидроазоло[1,5-а]пиримидин-7-карбоновых кислот общей формулы І, Iгде Х= СН, N;Ar=CH, 4-Cl-CH, 4-CHO-CH;Ar=CH, 4-CH-CH;и способ их получения, который включает конденсацию 5-амино-1,2,4-триазола или 5-аминотетразола с соответствующими арилпировиноградными кислотами, которые имеют заместители Аr, и ароматическими альдегидами формулы ArCHO в этиловом спирте в присутствии каталитических количеств НСl в условиях микроволнового облучения при температуре 145-150 °С на протяжении 8-10 минут в одну стадию до образования соответствующего продукта структуры І, который заявляется.Заявляемое техническое решение позволяет уменьшить продолжительность процесса до 0,5 часа, повысить качество соединений І и их выходы реакции, обеспечивает создание широкого ассортимента прои