SUBSTITUTED 9-(5-AMINO-3-METHYLISOXAZOL-4-YL)-2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H- XANTHEN-1-ONES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

• Main Authors: RUDENKO ROMAN VOLODYMYROVYCH, AFANASIADI LIUDMYLA MYKHAILIVNA, MURAVIOVA OLENA OLEKSANDRIVNA, CHEBANOV VALENTYN ANATOLIIOVYCH, TKACHENKO VOLODYMYR VOLODYMYROVYCH, DESENKO SERHII MYKHAILOVYCH
• Format: Patent
• Language: English; Russian; Ukrainian
• Published: 27.08.2013
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

The invention relates to substituted 9-(5-amino-3-methylisoxazol-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H- xanthen-1-ones of formula,wherein R=H, CH, 4-ClCH,R=H, 7-Cl, 7-Br, 7-NO, 5-OCH,and to a process for the preparation thereof which involves condensation of equimolar quantities of 5-amino-3-methyloxazole with R-substituted 2-hydroxybenzaldehydes and R-substituted cyclohexane-1,3-diones in organic solvent N,N-dimethylformamide at boiling for 2-3 minutes, thereafter desired product is precipitated with acetone. The technical solution allows to reduce technological process duration and enhance quality of compounds, provides preparation of wide family of substituted tetrahydroxanthenones for medicine and preparative organic synthesis. Изобретение относится к замещенным 9-(5-амино-3-метилизоксазол-4-ил)-2,3,4,9-тетрагидро-1Н-ксантен-1-онов формулы,где R=Н, СН, 4-ClCН,R=Н, 7-Cl, 7-Br, 7-NO, 5-ОСН,и способу их получения, который включает конденсацию эквимолярных количеств 5-амино-3-метилизоксазола с R-замещенными 2-гидроксибензальдегидами и R-замещенными циклогексан-1,3-дионами в органическом растворителе - N,N-диметилформамиде при кипении на протяжении 2-3 минут, после чего целевой продукт осаждают ацетоном.Техническое решение позволяет уменьшить продолжительность технологического процесса и повысить качество соединений, обеспечивает создание широкого набора замещенных тетрагидроксантенонов для медицины и препаративного органического синтеза (флуоресцентные красители и индикаторы, активные лазерные среды и т.п.). Винахід належить до заміщених 9-(5-аміно-3-метилізоксазол-4-іл)-2,3,4,9-тетрагідро-1Н-ксантен-1-онів формули,де R=Н, СН, 4-СlСН,R=Н, 7-Сl, 7-Вr, 7-NO, 5-ОСН,і способу їх одержання, що включає конденсацію еквімолярних кількостей 5-аміно-3-метилізоксазолу з R-заміщеними 2-гідроксибензальдегідами і R-заміщеними циклогексан-1,3-діонами в органічному розчиннику - N,N-диметилформаміді при кипінні протягом 2-3 хвилин, після чого цільовий продукт висаджують ацетоном.Технічне рішення дозволяє зменшити тривалість технологічного процесу і підвищити якість сполук, забезпечує створення широкого набору заміщених тетрагідроксантенонів для медицини та препаративного органічного синтезу (флуоресцентні барвники та індикатори, активні лазерні середовища і т. ін.).