4,5-Dihydro-1H-pyrazole derivatives, methods for their preparation, intermediates and their use

• Main Authors: TIPKER JACOBUS, KRUSE CORNELIS G, TULP MARTINUS T. M, VAN VLIET BERNARDUS J, LANGE JOSEPHUS H. M
• Format: Patent
• Language: English; Slovak
• Published: 05.11.2009
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

4,5-Dihydro-1H-pyrazole derivatives of the general formula (I), wherein R and R1 are the same or different and represent phenyl, thienyl or pyridyl and these indicated groups may be substituted with 1, 2 or 3 substitutes Y or R and/or R1 represent naphtyl, R2 means hydrogen, hydroxy, C1-C3-alkoxy, acetoxy or propionyloxy, Aa means one of the groups (i), (ii), (iii), (iv), (v), Bb means sulfonyl or carbonyl group, R3 means benzyl, phenyl, thienyl or pyridyl which may be substituted with 1, 2 or 3 substitutes Y or R3 represents C1-C8 branched or unbranched alkyl or C3-C8-cycloalkyl or R 3 represents naphtyl and tautomers, prodrugs and salts thereof; methods for the preparation of these compounds; intermediates these methods and pharmaceutical compositions containing one or more of these compounds as substance active. These 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives are power antagonists of Cannabis CB1 receptor and may be used for example for the treatment of psychiatric and neurological diseases. 4,5-Dihydro-lH-pyrazolové deriváty všeobecného vzorca (I), v ktorom R a R1 sú rovnaké alebo odlišné a znamenajú fenylovú, tienylovú alebo pyridylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť substituované 1, 2 alebo 3 substituentmi Y alebo R a/alebo R1 znamenajú naftylovú skupinu, R2 znamená atóm vodíka, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 3 atómy uhlíka, acetyloxyskupinu alebo propionyloxyskupinu, Aa znamená jednu zo skupín všeobecných vzorcov (i), (ii), (iii), (iv), (v), Bb znamená sulfonylovú alebo karbonylovú skupinu, R3 znamená benzylovú, fenylovú, tienylovú alebo pyridylovú skupinu, ktorá môže byť substituovaná 1, 2 alebo 3 substituentmi Y alebo R3 znamená rozvetvenú či nerozvetvenú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka, alebo R3 znamená naftylovú skupinu, a ich tautoméry, profarmaká a soli; spôsoby prípravy týchto zlúčenín; medziprodukty týchto spôsobov a farmaceutické kompozície obsahujúce jednu alebo viacero týchto zlúčenín ako účinnú zložku. Uvedené 4,5-dihydro-lH-pyrazolové deriváty sú silnými antagonistami Cannabis CB1 receptora a sú použiteľné napríklad na liečenie psychiatrických a neurologických porúch.