3-METHYL-2-NITROXYBUTANOIC ACID 2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXYL ESTER SHOWING CORONAROLYTIC, CARDIOTONIC AND ANTIHYPOXIC ACTIVITIES

• Main Authors: MITCHENKO P.P, BEL'SKIJ V.V, LUN'KOV V.D, KOZLOVSKAJA O.A, PICHUGIN V.V, LUN'KOVA G.V
• Format: Patent
• Language: English; Russian
• Published: 27.10.1996
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

FIELD: organic chemistry. SUBSTANCE: invention relates to new derivative of cyclohexanol of the formula. Proposed compound is synthesized by the following scheme:, i. e. by interaction of menthol with isovaleric acid in benzene medium at boiling at dry HCl flow followed by nitration with foaming HNOat (-5)-0 C. Yield is 80%, m. p. is 58-60 C, toxicity is LD = 57634 ± 6852 mg/kg, empirical formula is CHNO. Synthesized compound shows positive effects on myocardium, blood pressure, heart bioelectric activity, metabolism and cardiodynamics, low toxicity and can be used at heart ischemia as coronarolytic, cardiotonic and antihypoxic agent. EFFECT: improved method of synthesis, enhanced curative effectiveness. 2'-Изопропил-5'-метилциклогексиловый эфир 3-метил-2-нитроксибутановой кислоты, проявляющий коронаролитическую и антигипоксическую активность. Изобретение относится к новому производному циклогексанола, формулы, указанной в описании, которое может найти применение в медицинской практике в качестве коронаролитического, кардиотонического и антигипоксического средства. Заявляемое соединение синтезировали по схеме, приведенной в описании, т.е. в результате взаимодействия ментола и изовалериановой кислоты в среде бензола при кипячении в токе сухого HCl с последующим нитрованием дымящей HNOпри (-5)-C. Выход 80%, Тпл. 58-60C, токсичность LD 57634±6852 мг/кг, брутто-формула C H NO. Результаты проведенных экспериментов свидетельствуют о том, что НЭВк не оказывает существенного влияния на амплитуду миокарда и левожелудочковое давление. Рост скоростей сокращения и расслабления миокарда при перфузии НЭВк свидетельствует о положительном его влиянии на сократимость миокарда. Снижение левожелудочкового давления и уменьшение амплитуды сокращений изолированных сердец при этом, вызывало удлинение периода диастолического расслабления миокарда, в процессе которого возрастало объемная скорость оттока перфузата из полостей сердца. Результаты исследования углеводного обмена свидетельствуют о том, что потребление глюкозы изолированным сердцем при перфузии НЭВк в ходе всего эксперимента было выше исходного уровня, в то время, как на последних минутах в контроле потребление глюкозы снижалось. Уровень лактата на протяжении всего эксперимента был ниже контрольного, что вероятно обусловлено вымыванием кислых продуктов из миока