METHOD OF PRODUCING 2,3,4,5-TETRAALKYLTHIOPHENES

• Main Authors: ZINNUROVA REGINA ADIKOVNA, IBRAGIMOV ASKHAT GABDRAKHMANOVICH, KOVTUNENKO IRINA ANATOL'EVNA, DZHEMILEV USEIN MEMETOVICH, KHALILOV LEONARD MUKHIBOVICH, D'JAKONOV VLADIMIR ANATOL'EVICH
• Format: Patent
• Language: English; Russian
• Published: 27.12.2009
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

FIELD: chemistry. ^ SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry, specifically to a method of producing 2,3,4,5-tetraalkylthiophenes, which can be used as an intermediate product during synthesis of dyes, biologically active compounds, as well as components of flavour boosters in food, additives to oil and hydraulic fluids. A method is described for producing 2,3,4,5-tetraalkylthiophenes, involving reaction of disubstituted acetylenes with n-BuMgCl in the presence of a zirconocene dichloride catalyst in an argon atmosphere at room temperature in diethyl ether for 2-4 hours with subsequent addition of elemental sulphur S8 in equimolar amount with respect to BuMgCl and boiling in benzene for 5 hours. ^ EFFECT: obtaining end product with high selectivity using simple technique due to exclusion of difficult to access 1,4-butadiene diiodide, highly pyrophoric n-butylithium and highly toxic carbon disulphide. ^ 1 cl, 1 tbl, 9 ex Изобретение относится к органической химии, в частности, к способу получения 2,3,4,5-тетраалкилтиофенов, которые могут найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей, биологически активных соединений, а также в качестве компонента усилителей аромата пищи, присадок к маслам и гидравлическим жидкостям. Описывается способ получения 2,3,4,5-тетраалкилтиофенов, заключающийся во взаимодействии дизамещенных ацетиленов с н-BuMgCl в присутствии катализатора цирконацендихлорида в атмосфере аргона при комнатной температуре в диэтиловом эфире в течение 2-4 часов с последующим добавлением элементной серы S8 в эквимольном по отношению к BuMgCl количестве и кипячением в бензоле 5 часов. Предложенный способ позволяет получить целевой продукт с высокой селективностью по упрощенной технологии за счет исключения труднодоступных 1,4-дийодбутадиенов, высокопирофорного н-бутиллития и высокотоксичного сероуглерода. 1 табл.