Method for producing oligomers of 2,2,4 trimethyl-1,2 dihydroquinoline

• Main Authors: SZMATOŁA MICHAŁ, MOŚCIPAN MAŁGORZATA, NOWICKI JANUSZ, NOWAKOWSKA-BOGDAN EWA, HAAS WITOLD, BERESKA BARTŁOMIEJ, BERESKA AGNIESZKA, GURGACZ WOJCIECH, JANKOWSKA BARBARA, IŁOWSKA JOLANTA, FISZER RENATA, MEISSNER NATALIA, GRABOWSKI RAFAŁ
• Format: Patent
• Language: English; Polish
• Published: 08.05.2017
• Subjects: CHEMISTRY; COMPOSITIONS BASED THEREON; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONSONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP

Sposób wytwarzania oligomerów 2,2,4-trimetylo-1,2-dihydrochinoliny polega na tym, że proces kondensacji aniliny z acetonem prowadzi się w reaktorze ze stałym dostarczaniem ciepła w temperaturze 140 - 190°C, pod ciśnieniem atmosferycznym, od dołu reaktora zawierającego anilinę, kwas p-toluenosulfonowy i rozpuszczalnik organiczny barbotuje się aceton, stosując proporcje masowe anilina : aceton : kwas p-toluenosulfonowy : rozpuszczalnik organiczny jak (1 : 1,50-1,62 : 0,06-0,10 : 0,04-0,11), przy czym temperaturę w reaktorze utrzymuje się poprzez zmianę szybkości dozowania acetonu, ze środowiska reakcji azeotropowo odprowadza się wodę i rozpuszczalnik organiczny, po wprowadzeniu acetonu w ilości odpowiadającej 2,4 - 2,8 równoważnikowej ilości aniliny proces kondensacji kończy się, a z mieszaniny poreakcyjnej pod ciśnieniem atmosferycznym oddestylowuje się rozpuszczalnik organiczny, pod próżnią oddestylowuje się frakcję zawierającą anilinę, a następnie mieszaninę poreakcyjną w temperaturze 90 - 100°C, w czasie 3 - 6 godzin poddaje się oligomeryzacji w obecności kwasu solnego i kwasu p-toluenosulfonowego, przy czym stosuje się kwas solny liczony jako chlorowodór w ilości 0,2 - 0,5 równoważnika molowego wsadowej aniliny oraz 19 - 36% wagowych kwasu p-toluenosulfonowego w stosunku do ilości chlorowodoru w użytym kwasie solnym, produkt rozcieńcza się rozpuszczalnikiem organicznym, zobojętnia się roztworem ługu, a po rozdzieleniu faz warstwę organiczną przemywa się wodą do uzyskania odczynu obojętnego, oddestylowuje się rozpuszczalnik organiczny, a oligomery TMQ stanowią pozostałość kubową.