METODO DE SINTESIS PARA LA PREPARACION DE UN INTERMEDIO DE INHIBIDORES DE SGLT

Un metodo para preparar el compuesto 1 y el compuesto 2 que tienen una estructura tal como se muestra a continuacion, el metodo comprende las siguientes etapas: 1) someter 2,3-dihidrobenzofuran-7-amina como materia prima a una dibromacion selectiva con un reactivo de bromacion para obtener 4,6-dibro...

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Main Authors HUANG, Zhining, CHOI, Ji-Soo, WANG, Junjing, YOON, Heekyoon, ZHOU, Zhangtao, YE, Weiping
Format Patent
LanguageSpanish
Published 07.09.2023
Subjects
CHEMISTRY
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
METALLURGY
ORGANIC CHEMISTRY
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Summary:Un metodo para preparar el compuesto 1 y el compuesto 2 que tienen una estructura tal como se muestra a continuacion, el metodo comprende las siguientes etapas: 1) someter 2,3-dihidrobenzofuran-7-amina como materia prima a una dibromacion selectiva con un reactivo de bromacion para obtener 4,6-dibromo-2,3-dihidrobenzofuran-7- amina; 2) someter la 4,6-dibromo-2,3-dihidrobenzofuran-7-amina obtenida en la etapa 1) a reaccion de Sandmeyer de cloracion para obtener 4,6-dibromo-7-cloro-2,3- dihidrobenzofurano; 3-1) desbromar selectivamente el 4,6-dibromo-7-cloro-2,3-dihidrobenzofurano obtenido en la etapa 2) mediante el uso de una base fuerte, y luego anadir un reactivo de formilacion para obtener el compuesto 1; 3-2) desbromar selectivamente el 4,6-dibromo-7-cloro-2,3-dihidrobenzofurano obtenido en la etapa 2) mediante el uso de una base fuerte, y luego hacer reaccionar con 4- ciclopropilbenzaldehido para obtener el compuesto 2. A method for preparing compound 1 and compound 2 having a structure as shown below, the method comprises the following steps:1) subjecting 2,3-dihydrobenzofuran-7-aniline as a raw material to a selective -dibromination with a brominating reagent to obtain 4,6-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran-7- aniline;2) subjecting 4,6-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-aniline obtained in the step 1) to Sandmeyer reaction for chlorination to obtain 4,6-dibromo -7-chloro-2,3-dihydrobenzofuran;3-1) selectively debrominating from 4,6-dibromo-7-chloro-2,3-dihydrobenzofuran obtained in the step 2) using a strong base, and then adding a formylation reagent to obtain compound 1;3-2) selectively debrominating from 4,6-dibromo-7-chloro-2,3-dihydrobenzofuran obtained in the step 2) using a strong base, and then reacting with 4-cyclopropyl benzaldehyde to obtain compound 2.
Bibliography:Application Number: PE2023001127