PROCEDIMIENTO DE PREPARACION DEL ACIDO 4-NITRO-OXI-METIL-BENZOICO

• Main Authors: ANGLADA, LUIS, SOBRAL, LUIS, PALOMER, ALBERT
• Format: Patent
• Language: Spanish
• Published: 06.10.2012
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO DE PREPARACION DEL ACIDO 4-NITRO-OXI-METIL-BENZOICO DE FORMULA (I) QUE COMPRENDE: A) HACER REACCIONAR EL ACIDO 4-CLOROMETIL-BENZOICO CON NITRATO DE PLATA EN PRESENCIA DE UN ACIDO TAL COMO ACIDO SULFURICO COMO CATALIZADOR EN ACETONITRILO A TEMPERATURA DE REFLUJO, ENFRIAR Y ADICIONAR UN DISOLVENTE POLAR APROTICO TAL COMO DIMETILFORMAMIDA; B) SEPARAR LAS SALES DE PLATA POR FILTRACION Y LAVAR CON UN DISOLVENTE POLAR APROTICO TAL COMO DIMETILFORMAMIDA; C) PRECIPITAR EL COMPUESTO (I) CON AGUA A PARTIR DEL FILTRADO DE LA ETAPA (B) Y LAVAR CON ETANOL; Y D) SECAR EL COMPUESTO (I) A UNA TEMPERATURA NO SUPERIOR A 50ºC EN VACIO. DICHO PROCEDIMIENTO TIENE COMO VENTAJA QUE EL COMPUESTO (I) PRESENTA UN MAYOR RENDIMIENTO Y PUREZA This invention relates to a new process for preparing 4-nitro-oxy-methyl-benzoic acid, comprising the following steps: a) reaction of 4-chloromethyl-benzoic acid with silver nitrate and in the presence of an acid as a catalyst in acetonitrile at reflux temperature, followed by cooling and adding of a polar aprotic solvent; b) separation of the silver salts by filtration, followed by washout with a polar aprotic solvent; c) precipitation of the 4-nitro-oxy-methyl-benzoic acid with water from the filtrate obtained in step b); and d) drying of the 4-nitro-oxy-methyl-benzoic acid.