PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE ACIDO 7BETA-AMINO-3-CEFEM-3-OI-4-CARBOXILICOS

• Main Authors: ROBERT BURNS WOODWARD, HANS BICKEL
• Format: Patent
• Language: Spanish
• Published: 10.09.1980
• Edition: 3
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

La presente invención se refiere a procedimiento para la preparación de compuestos de ácido de 7beta-amino-3-cefem-3-ol-4-carboxílico, de la fórmula (ver figura) y los correspondientes compuestos 2-cefem de la fórmula (ver figura) caracterizado por el hecho de que un compuesto de la fórmula (ver figura) se cicla en un solvente inerte adecuado, con disociación de H-Y, y la enamina formada como producto intermedio, de la fórmula (III); (ver figura) el grupo amino-N(R4a) (R4b) se solvoliza mediante la adición de agua ó un alcohol de la fórmula R3-OH y eventualmente de una cantidad que va de catalítica a equimolecular, de un ácido orgánico o inorgánico para dar el grupo -OR3 y, si se desea, en el compuesto de las fórmulas 1A o 1B, que se ha obtenido el grupo carboxílico protegido, de la fórmula -C(O)-R2A se convierte en el grupo carboxilo libre o en otro grupo carboxilo protegido, y/o si se desea, un grupo alfa-fenilalcoxi inferior -O-R3 se convierte en un grupo hidroxi libre y/o un grupo hidroxi libre que se ha obtenido -O-R3 se convierte en un grupo alcoxi inferior -O-R3, y ó si se desea, dentro de la definición de las substancias finales un compuesto que se ha obtenido se convierte en otro compuesto y/o, si se desea un compuesto que se ha obtenido y que lleva un grupo formador de sal se convierte en una sal o una sal que se ha obtenido se convierte en el compuesto libre ó en otra sal y/o si se desea, la mezcla de compuestos isómeros que se ha obtenido se disocia en los distintos isómeros. The invention concerns a process for the manufacture of 7 beta -amino-3-cephem-3-ol-4-carboxylic acid compounds by ring closure of esters of 2-[4-(substituted-thio)-3-acylamino-2-oxoazetidin-1-yl]-3-substituted- amino-crotonic acids and solvolysing the enamino group in the resulting 7 beta -acylamino-3-substituted-amino-cephem-4-carboxylic acid esters.