PRODRUGS OF L-BHDU AND METHODS OF TREATING VIRAL INFECTIONS

• Main Authors: CHU Chung K, SINGH Uma Sharan
• Format: Patent
• Language: English; Spanish
• Published: 24.06.2024
• Subjects: ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAININGELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN,SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM; CHEMISTRY; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

In an embodiment, the invention is directed to prodrug compounds of L-BHDU according to the chemical structure I: Formula (1) Where R1 is a -(CH2)n-O-Rla group or a -(CH2)j-O-C(O)Ok-R2a group; R2 is H, a -(CH2)n-O-Rla group or a -(CH2)j-O-C(O)Ok- R2a group; Rla is independently a C6-C30 alkyl group, often a C12-C22 alkyl group, often a C14-C20 alkyl group or a C16-C18 alkyl group, often a C16 or Cis alkyl group; R2a is independently a C1-C12 alkyl group, often a C2-C6 alkyl group, a C3-C4 alkyl group, an isopropyl, t-butyl or sec-butyl group, or an isopropyl or t-butyl group; Eachj is independently 1-6, 1-3, often 1 or 2; Each k is 0 or 1; Each n is independently 1-6, 1-4, 2-4 or 2 or 3; or A pharmaceutically acceptable salt, solute or polymorph thereof Additional embodiments are directed to pharmaceutical compositions based upon the disclosed chemical compounds and methods of treating or reducing the likelihood of VZV, HSV-1 or HSV-2 infections. Methods of synthesizing compounds according to the present invention represent further embodiments of the invention. En una forma de realización, la invención se refiere a compuestos profármacos de L-BHDU de acuerdo con la estructura química I: (ver formula) Donde R1 es un grupo -(CH2)n-O-R 1a o un grupo -(CH2)j-O-C(O)Ok-R 2a; R 2 es H, un grupo -(CH2)n-O-R 1a o un grupo -(CH2)j-O-C(O)Ok- R 2a; R 1a es independientemente un grupo C6-C30 alquilo, a menudo un grupo C12-C22 grupo alquilo, a menudo un grupo C14- C20 alquilo o un grupo C16-C18 alquilo, a menudo un grupo C16 o C18 alquilo; R 2a es independientemente un grupo C1-C12 alquilo, a menudo alquilo C2-C6 alquilo, alquilo C3-C4 alquilo, un grupo isopropilo, t-butilo o sec-butilo, o un grupo isopropilo o t-butilo; Cada j es independientemente 1-6, 1-3, a menudo 1 o 2; Cada k es 0 o 1; Cada n es independientemente 1-6, 1-4, 2-4 o 2 o 3; o Una sal, soluto o polimorfo aceptable desde el punto de vista farmacéutico de estos. Las formas de realización adicionales se dirigen a composiciones farmacéuticas en función de los compuestos químicos divulgados y métodos para tratar o reducir la probabilidad de las infecciones de VZV, HSV-1 o HSV-2. Los métodos para sintetizar los compuestos de acuerdo con la presente invención representan las formas de realización adicionales de la invención.