PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-OXIMINO STEROIDS

• Main Authors: NICOLA DIULGHEROFF, ROBERTA FRETTA, MARCO VILLA
• Format: Patent
• Language: English; Spanish
• Published: 12.02.2009
• Subjects: CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; STEROIDS

The present invention provides a method of preparing norelgestromin or norgestimate by reacting the corresponding 3-oxosteroid precursor with hydroxylamine HCl and a base to obtain a reaction mixture forming norelgestromin or norgestimate; monitoring the anti/syn ratio of the norelgestromin or norgestimate produced in the reaction mixture; adding a base to the reaction mixture to neutralize acidity in the reaction mixture when a desired anti/syn ratio is detected; and isolating the norelgestromin or norgestimate. The present invention also provides a process allowing a control of the formation of the anti isomer and syn isomer of norelgestromin or norgestimate by reacting the corresponding 3-oxosteroid precursor with hydroxylamine HCl and a base to obtain a reaction mixture forming norelgestromin or norgestimate; regulating the acidity of the reaction mixture to adjust the anti/syn ratio of the norelgestromin or norgestimate produced in the reaction mixture; adding a base to the react ion mixture to neutralize acidity in the reaction mixture when a desired anti/syn ratio is detected; and isolating the norelgestromin or norgestimate. La presente invención provee un método de preparar norelgestromina o norgestimato haciendo reaccionar el precursor 3-oxoesteroide correspondiente con HNL de hidroxilamina y una base para obtener una mezcla de la reacción que forma norelgestromina o norgestimato; monitoreando la relación del análisis de la norelgestromina o norgestimato producido en la mezcla de la reacción; agregando una base a la mezcla de la reacción para neutralizar la acidez en la mezcla de la reacción cuando se detecta una relación anti/sin deseada; y aisando la norelgestromina o norgestimato. La presente invención también provee un proceso que permite un control de la formación del isómero anti y el isómero sin de norelgestromina o norgestimato haciendo reaccionar el precursor 3-oxoesteroide correspondiente con HCI de hidroxilamina y una base para obtener una mezcla de la reacción que forma norelgestromina o norgestimato; regulando la acidez de la mezcla de la reacción para ajustar la relación anti/sin de la norelgestromina o norgestimato producido en la mezcla de la reacción; agregando una base a la mezcla de la reacción para neutralizar la acidez en la mezcla de la reacción cuando se detecta una relación anti/sin deseada; y aislando la norelgestromina o norgestimato.