아미노운데칸산 및 아미노데칸산의 제조방법

• Main Authors: BOSSOUTROT JEAN MICHEL, OROZCO JOSE LUIS, DEVAUX JEAN FRANCOIS, GERBIER MYRIAM
• Format: Patent
• Language: Korean
• Published: 28.02.2023
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; COMPOSITIONS BASED THEREON; MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONSONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP

본 발명은 주로 하기 화학식 (I)의 아미노카르복실산의 제조 방법에 관한 것으로서, NH3-CH2-(CH2)n-COOH (I) (상기 식에서, n은 7 내지 12, 바람직하게는 8 내지 10의 정수이다) 다음 단계들을 포함한다: (i) 하기 화학식 (II)의 불포화 카르복실산: CH=CH-(CH2)n-1-COOH (II) 을 브롬화 수소(HBr)와 반응시켜 하기 화학식 (III)의 ω-브로모알칸산: Br-CH2-(CH2)n-COOH (III) 을 형성하는 단계; (ii) 수득된 화학식 (III)의 ω-브로모알칸산을 수용액에서 암모니아와 반응시켜 화학식 (I)의 아미노카르복실산 및 브롬화암모늄을 포함하는 반응 혼합물을 형성하는 단계; (iii) 화학식 (I)의 아미노카르복실산과 브롬화암모늄이 풍부한 수용액의 반응 혼합물을 분리하는 단계; (iv) 수득된 브롬화암모늄이 풍부한 수용액을 수산화나트륨과 접촉시켜 암모니아 및 브롬화나트륨이 풍부한 수용액을 형성하는 단계; (v) 유기 불순물을 제거하기 위해 수득된 브롬화나트륨이 풍부한 수용액을 정제하는 단계; (vi) 수득된 브롬화나트륨이 풍부한 정제된 수용액을 염소와 접촉시켜 브롬 및 염화나트륨이 풍부한 수용액을 형성하는 단계; (vii) 수득된 브롬을 수소와 반응시켜 브롬화수소를 형성하는 단계; 및 (viii) 수득된 브롬화수소를 단계 (i)로 재순환시키는 단계 본 발명은 또한 상기 아미노카르복실산으로부터 폴리아미드 또는 코 폴리아미드를 제조하는 방법에 관한 것이다. Process for producing aminocarboxylic acid of formula (I): NH3-CH2-(CH2)n-COOH (I) including: (i) reacting the unsaturated carboxylic acid of formula (II): CH═CH-(CH2)n-1-COOH (II) with hydrogen bromide to form the ω-bromoalkanoic acid of formula (iii): Br-CH2-(CH2)n-COOH (III); (ii) reacting the w-bromoalkanoic acid obtained with ammonia in aqueous solution to form a reaction mixture; (iii) separating the reaction mixture of the aminocarboxylic acid of formula (I) and an aqueous solution rich in ammonium bromide; (iv) bringing the aqueous solution rich in ammonium bromide into contact with sodium hydroxide to form ammonia and an aqueous solution rich in sodium bromide; (v) purifying the aqueous solution rich in sodium bromide; (vi) bringing the purified aqueous solution rich in sodium bromide into contact with chlorine to form bromine and an aqueous solution rich in sodium chloride; (vii) reacting the bromine with hydrogen to form hydrogen bromide; and (viii) recycling the hydrogen bromide to step (i).