Preparation method for sulfur-bridged alkoxysilanated phosphorylcholine

• Main Authors: LEE, MYONG EUY, LEI LIU
• Format: Patent
• Language: English; Korean
• Published: 31.01.2017
• Subjects: ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAININGELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN,SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

The present invention relates to a production method of sulfur-bridged alkoxysilanated phosphorylcholine and, more specifically, to a method for producing sulfur-bridged alkoxysilanated phosphorylcholine by making alkenyl phosphorylcholine react with a thiol compound represented by chemical formula 1 through a thiol-ene click reaction. 본 발명은 알케닐포스포릴콜린(alkenyl phosphorylcholine)을 티올-엔(thiol-ene) 클릭(click) 반응에 따라 하기 화학식 1로 표시되는 티올 화합물과 반응시켜 황-가교화된(sulfur-bridged) 알콕시실란화포스포릴콜린(alkoxysilanated phosphorylcholine)을 제조하는 방법에 관한 것으로서 [화학식 1]상기 화학식 1에서, R, R및 R는 각각 수소, (C-C) 알콕시, 비치환된 (C-C) 직쇄 또는 분지쇄알킬, 치환된 (C-C) 직쇄 또는 분지쇄알킬, 할로겐, 하이드록실, 페닐 및 벤질로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R, R및 R중 적어도 하나는 (C-C) 알콕시이고, m은 1 내지 7로부터 선택되는 정수이며, 본 발명에서는 구리(I)-촉매 및 티올-렌(thiol-ene) "클릭" 반응이 알콕시실란화 PC 모이어티를 합성하는 매우 간편하고 효율적인 방법을 제공한다는 점을 규명하였고, 총 12종의 알콕시실란화 PC를 매우 고수율로 수득할 수 있었으며, 본 발명에 따른 방법으로 수득된 알콕시실란화 PC가 표면 개질제로 사용될 수 있다는 점을 실험을 통해 규명하였으며, 또한 본 발명에서, 알콕시실란화 PC는 실리카비드 표면에 임플란트되었고, 로딩율을 정량함으로써 알콕시실란화 PC가 실리카비드 표면에 성공적으로 임플란트 되었다는 점을 규명하였다.