ISOMETHEPTENE ISOMER

• Main Authors: LEDERMAN SETH, KAWASAKI ANDREW, RIDEOUT DARRYL, GERSHELL LELAND J, DAUGHERTY BRUCE
• Format: Patent
• Language: English; Korean
• Published: 14.10.2015
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; APPARATUS THEREFOR; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES

본 발명은 화학식 (I)에 따른 구조를 포함하는 정제된 이소메텝텐 화합물 또는 그의 염산염 또는 약학적으로 허용되는 부가염에 관한 것이다. 특히, 본 개시는 이소메텝텐 이성질체 2가 각각 (R)-거울상 이성질체로서 입체화학적인 특징을 갖는 것인 이소메텝텐 이성질체 뮤케이트 결정 2의 합성, 정제 및 특성화에 관한 것이다. 이소메텝텐 (R)-거울상 이성질체 활성은 이미다졸린 하위유형 1 (I1) 수용체 부위에 대해 중추적으로 작용하는 선택적인 리간드를 나타내고; 보다 구체적으로, 본 개시는 편두통 및 복부 고통으로 인한 기타 신경혈관 또는 신경성 통증의 치료를 위한 항고혈압 조성물을 제공한다. (R)-이소메텝텐 거울상 이성질체 또는 이성질체 2는 라세미 형태보다 더 낮은 부작용을 보이는 항고혈압제가 될 수 있다. 따라서, (R)-이소메텝텐은 삽화성 긴장성 두통(ETTH)에 대해 효과적이라고 생각된다. (R)-이소메텝텐 거울상 이성질체 또는 이성질체 2는 단독으로 또는 다른 두통 개선제와 함께 사용되어 효과적으로 혈압을 낮출 것으로 생각된다. 합성 및 치료 방법을 기재한다. (R)-이소메텝텐과 관련하여 X-선 결정학의 결정 데이터가 제시된다. The invention relates to a purified Isometheptene compound comprising the structure according to Formula (I), or a hydrochloride, or a pharmaceutically acceptable addition salt thereof. In particular, the disclosure relates to the synthesis, purification and characterization of an Isometheptene isomer mucate crystal 2, wherein the Isometheptene isomer 2 is stereochemically characterized as (R)-enantiomer, respectively. The Isometheptene (R)-enantiomer activity indicates a selective centrally acting selective ligand for Imidazoline subtype 1 (I1) receptor sites; and more specifically, the disclosure provides an antihypertensive composition for treatment of migraine and other neurovascular or neurogenic pain from abdominal distress. (R)-Isometheptene enantiomer or isomer 2 may be an anti-hypertensive agent with lower side effects than the racemate form. Therefore (R)-Isometheptene is believed to be effective against episodic tension-type headaches (ETTH). The (R)-Isometheptene enantiomer or isomer 2 is believed to effectively lower blood pressure, used alone or together with other headache ameliorating drugs. Methods of synthesis and treatment are described. Regarding (R)-Isometheptene crystals data of X-ray crystallography are presented.