A Novel Monomer For Synthesis of PNA Oligomer And A Process For Producing The Same

• Main Authors: JUN, JAE HUN, YOON, YEO HONG, LIM, JONG CHAN, LEE, SEONG HUI, CHOI, HUN, LEE, HYEON IL, KIM, SEONG GI
• Format: Patent
• Language: English; Korean
• Published: 31.07.2003
• Edition: 7
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; DERIVATIVES THEREOF; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; NUCLEIC ACIDS; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; ORGANIC CHEMISTRY; PEPTIDES; SUGARS

PURPOSE: A monomer for synthesis of PNA oligomer and a process for producing the same are provided, thereby effectively and cheaply preparing PNA oligomer. CONSTITUTION: A monomer for synthesis of PNA oligomer represented by the formula(1) is provided, wherein R is substituted phenyl in which R1, R2, R3 and R4 are the same or different substituents, independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen atom, (C1-C4) alkyl, nitro, nitrile, (C1-C4) alkoxy, halogenated (C1-C4) alkyl and halogenated (C1-C4) alkoxy; R5 is hydrogen, or natural or synthetic amino acid side chain; and B is protected or unprotected, natural or synthetic nucleic acid base. A process for the monomer for synthesis of PNA oligomer of the formula(1) comprises hydrolysis of a compound of the formula(10), and cyclization of the hydrolysate, wherein R6 is (C1-C4) alkyl or cyanoethyl. 본 발명은 PNA(peptide nucleic acid) 올리고머(oligomer)를 효과적으로 합성하기 위한 하기 화학식 1의 신규한 단량체(monomer) 및 이의 제조 방법에 관한 것이다: 상기식에서, R은 치환된 페닐(여기서, R1, R2, R3 및 R4는 동일하거나 다른 치환기로서, 독립적으로 수소, 할로겐 원자, (C1-C4)알킬기, 니트로기, 니트릴기, (C1-C4)알콕시기, 할로겐화된 (C1-C4)알킬기 및 할로겐화된 (C1-C4)알콕시기로 이루어진 그룹중에서 선택된다)이고; R5는 수소 또는 천연 또는 비천연적으로 존재하는 아미노산의 곁 사슬이며; B는 보호되거나 비보호되고, 천연 또는 비천연적으로 존재하는 핵산염기이다. 또한, 본 발명은 상기 신규한 단량체로부터 PNA 올리고머를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 상기 화학식의 단량체는 골격(backbone)의 보호기로 사용되는 2-니트로-벤젠술폰아미드(2-Nitro-benzenesulfonamide) 유도체가 산과 염기 모두에서 안정하므로 보호기로서의 역할뿐 아니라 일차 아민과의 아미드화 반응에서 반응을 활성화하는 두 가지 역할을 동시에 수행할 수 있는 특성을 가지고 있다. 이러한 특성을 갖는 본 발명의 단량체는 자동화 합성을 통해서 올리고머 합성에 용이하게 적용될 뿐만 아니라 조합화학(combinatorial chemistry)을 이용하는 여러 가지 라이브러리(library)를 만드는데 유용하다.