PROCESS FOR RACEMIZING OPTICALLY ACTIVE VINYL-SUBSTITUTED CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID COMPOUND

• Main Authors: GOTO FUMISATO, IWAKURA KAZUNORI, SOUDA HIROSHI
• Format: Patent
• Language: English; Korean
• Published: 29.01.2003
• Edition: 7
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; APPARATUS THEREFOR; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

PURPOSE: A method for racemizing an optical active vinyl-substituted cyclopropanecarboxylic acid compound is provided, to allow the compound to be racemized effectively by the industrially applicable process. CONSTITUTION: The method comprises the step of reacting an optical active vinyl-substituted cyclopropanecarboxylic acid compound of the formula 1, a nitric acid compound and nitrogen oxide, wherein R1, R2, R3 and R4 are independently H, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group of C1-C4, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group; R1 and R2 form a substituted or unsubstituted alkylene group together; and X is OH, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxy group of C1-C20 or a substituted or unsubstituted aryloxy group. Preferably the nitric acid compound is nitric acid or a mixture of nitric acid and nitrates; and the nitrogen oxide is nitrous oxide (N2O). 본 발명은 하기 화학식 1 의 광학 활성 비닐치환 시클로프로판카르복실산 화합물을 질산 화합물 또는 산화질소와 반응시키는 것을 특징으로 하는, 비닐치환 시클로프로판카르복실산 또는 이의 유도체의 라세미화 방법에 관한 것이다: [식중, R, R, R및 R는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4 의 알킬, 치환될 수 있는 아릴, 또는 치환될 수 있는 알콕시카르보닐을 나타내거나, R및 R는 결합되어 치환될 수 있는 알킬렌기를 형성하고; X 는 히드록실, 할로겐 원자, 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 20 의 알콕시, 또는 치환될 수 있는 아릴옥시를 나타낸다].