Preparation of Arylaminohydroxyanthraquinones

• Main Authors: MICHAELIS STEPHAN, STAWITZ JOSEF-WALTER
• Format: Patent
• Language: English; Korean
• Published: 12.07.2001
• Edition: 7
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; ADHESIVES; CHEMISTRY; DYES; LAKES; METALLURGY; MISCELLANEOUS APPLICATIONS OF MATERIALS; MISCELLANEOUS COMPOSITIONS; MORDANTS; NATURAL RESINS; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES; PAINTS; POLISHES

PURPOSE: Provided is a highly pure arylaminohydroxyanthraquinone in good yields by reacting a chlorohydroanthraquinone with an amine in the presence of a specified base in an inert solvent. CONSTITUTION: The arylaminohydroxyanthraquinones (formula(1)) is produced by reacting corresponding chlorohydroxyanthraquinones (formula(2)) with an amine. In the production of arylaminohydroxyanthraquinones of formula(1) by reacting corresponding chlorohydroxyanthraquinones of formula(2) with an amine, The amine is used in an excess of 10-100% with respect to 1 mole amine/chlorine (Cl) atom in chlorohydroxyanthraquinones and the reaction is carried out in the presence of base(s), selected from alkali metal carbonates and alkali metal acetates and phosphates, in an inert solvent; R1, R2, R3, R4 = hydroxy (OH) in at least one case and -NH-Ar in at least one case, otherwise hydrogen (H); R5, R6, R7, R8 = Cl in at least one case and OH in at least one case, otherwise H; Ar = aryl, optionally mono- or poly-substituted with the same or different substituents. 본 발명은 화학식 2의 화합물 중의 염소 원자 하나 당 화학식 3의 아민을 1 몰과 아민 1 몰을 기준으로 10 내지 100% 과량의 아민을 합한 양으로 사용하고, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 탄산염, 알칼리 금속의 아세트산염, 알칼리 금속의 인산염 및 이들의 임의의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 염기의 존재하에 비활성 용매 중에서 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는, 적절한 화학식 2의 클로로히드록시안트라퀴논을 화학식 3의 아민과 반응시켜 화학식 1의 아릴아미노히드록시안트라퀴논을 제조하는 방법을 제공한다. <화학식 1> (상기 식에서, R, R, R및 R는 독립적으로 수소, 히드록실 또는 NH-Ar이고, 이 때 Ar은 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 아릴 라디칼이되, 단 R내지 R중 적어도 하나는 OH이고 R내지 R중 적어도 하나는 NH-Ar임) <화학식 2> (상기 식에서, R, R, R및 R은 독립적으로 수소, 염소 또는 히드록실이되, 단 R내지 R중 적어도 하나는 염소이고, R내지 R중 적어도 하나는 히드록실임) <화학식 3> HN-Ar (상기 식에서, Ar은 상기 정의된 것과 같음).