NOVEL 3-ARYLINDOLE AND 3-ARYLINDAZOLE DERIVATIVES

• Main Authors: ANDERSEN, KIM, PERREGAARD, JENS KRISTIAN
• Format: Patent
• Language: English; Korean
• Published: 01.02.2000
• Edition: 7
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

신규 3-아릴인돌 및 3-아릴인다졸 유도체 의 3-아릴인돌 또는 3-아릴인다졸 유도체 [상기식에서, Ar은 선택적으로 치환된 페닐 또는 헤테로 아로마틱기이고; R내지 R는 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 히드록시, 니트로, 알킬티오, 알킬 술포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로 메틸티오로부터 독립적으로 선택되고; 점선은 선택적 결합을 의미하고; X 는 N 또는 CR기 (R은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 알킬이고 또는 X 는 CH이고; Y 는 N 또는 CH이거나 또는 Y 는 C 이고; R는 수소 또는 하나 또는 둘의 히드록시기로 선택적으로 치환된 시클로알킬, 시클로알킬메틸, 알킬 또는 알케닐이거나 또는 R는 구조식 1a 및 1b: (n은 2내지 6의 정수이고, W는 O 또는 S이고 U는 N 또는 CH이고 Z 는 -(CH)m-(m은 2 또는 3이다), -CH=CH-, 1,2-페닐렌 또는 -COCH- 또는 -CSCH- 이고, V 는 산소, 황, CH또는 NR이고, U은 산소, 황, CH또는 NR이고, V은 NRR, OR, SR또는 CRRR(R내지 R는 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬 또는 시클로알킬알킬이다) 이다)로 부터 선택되는 기이다]는 본 방법에 의해 제조된다. 이들 화합물들은 뇌에서 5-HT길항제에 선택적이고 중추적으로 작용하며 불안, 우울, 수면장애, 난폭, 편두통, 정신 분열병의 음성적증상, 약물-유발 파킨슨증후군 및 파킨슨질병의 치료에 유용하다. 3-Arylindole or 3-arylindazole derivatives having formula: wherein Ar is optionally substituted phenyl or a heteroaromatic group; R -R are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, alkylthio, alkylsulphonyl, alkyl- or dialkylamino, cyano, trifluoromethyl, or trifluoromethylthio; the dotted lines designate optional bonds; X is N or a group CR wherein R is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or alkyl, or X is CH2; Y is N or CH, or Y is C ; R is hydrogen, cycloalkyl, cycloalkylmethyl, alkyl or alkenyl, optionally substituted with one or two hydroxy groups, or R is a group taken from structures 1a and 1b : wherein n is an integer from 2 - 6; W is O or S; U is N or CH ; Z is -(CH2)m-, m being 2 or 3, -CH=CH- , 1,2-phenylene or -COCH2- or -CSCH2-; V is O, S, CH2, or NR ; U is O, S, CH2 or NR ; and V is NR R , OR , SR or CR R R , and R -R are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl ; may be prepared by methods known per se. The compounds are selective centrally acting 5-HT2-antagonists in the brain and are useful in treatment of anxiety, agression, depression, sleep disturbances, migraine, negative symptoms of schizophrenia, drug-induces Parkinsonism and Parkinson's disease.