3-ARYL-4-HYDROXY-DELTA3-DIHYDROFURANONE AND 3-ARYL-4-HYDROXY-DELTA3-DIHYDROTHIOPHENONE DERIVATIVES AND PESTICIDAL USE

• Main Authors: SANTEL, HANS-JOACHIM, FISCHER, REINER, ERDELEN, CHRISTOPH, BRETSCHNEIDER, THOMAS, BACHMANN, JURGEN, WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKE, LURSSEN, KLAUS, KRUGER, BERND-WIELAND, SCHMIDT, ROBERT R
• Format: Patent
• Language: English; Korean
• Published: 01.11.1999
• Edition: 6
• Subjects: ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAININGELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN,SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM; AGRICULTURE; ANIMAL HUSBANDRY; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; CHEMISTRY; FISHING; FORESTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HUNTING; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS; PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF; TRAPPING

본 발명은 신규한 3-아릴-4-하이드록시-△-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△-디하이드로티오페논 유도체, 다수의 이들 제조방법, 및 살충제, 살비제, 제초제 및 살진균제로서의 이들의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 이르러, 하기 일반식(I)의 신규한 3-아릴-4-하이드록시-△-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△-디하이드로티오페논 유도체를 밝혀냈다. 상기 식에서, X는 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내고, Y는 수소, 알킬, 할로겐, 알콕시 또는 할로게노알킬을 나타내며, Z는 알킬, 할로겐 또는 알콕시를 나타내고, n은 0 내지 3의 수를 나타내거나, X 및 Z 라디칼은 이들이 결합된 페닐 라디칼과 함께 구조식의 나프탈렌 라디칼을 형성하며, 여기에서, Y는 상기 언급한 의미를 갖고, G는 수소(a) 또는 그룹 를 나타내고, A 및 B는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 또는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬, 또는 이중원자에 의해 임의로 차단된 시클로알킬, 또는 각각 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시 또는 니트로에 의해 임의로 차단된 아릴, 아르알킬 또는 헤트아릴을 나타내거나, A 및 B가 이들의 결합된 탄소원자와 함께 이중원자에 의해 임의로 차단되고 그 임의로 치환된 포화 또는 불포화환을 형성하며, D는 산소 또는 황을 나타내고, E는 1당량의 금속이온 또는 암모늄 이온을 나타내며, L 및 M은 산소 및/또는 황을 나타내고, R은 각각의 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬 또는 이중원자에 의해 차단될 수 있는 시클로알킬, 또는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 페닐알킬, 치환된 헤트아릴, 치환된 페녹시알킬 또는 치환된 헤트아릴옥시알킬을 나타내며, R는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬, 또는 각각 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고, R, R및 R는 서로 독립적으로 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오 또는 시클로알킬티오를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오를 나타내며, R및 R은 서로 독립적으로 수소, 또는 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 벤질을 나타내거나, R및 R이 함께는 산소에 의해 임의로 차단된 알킬렌 라디칼을 나타내며, 단, 이들 화합물중, 3-(2-메톡시페닐)-4-하이드록시-△-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-클로로페닐)-4-하이드록시-△-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-메틸페닐)-4-하이드록시-△-디하이드로푸란-2-온, 3-(2-플루오로페닐)-4-하이드록시-△-디하이드로푸란-2-온은 제외된다. The present invention relates to new 3-aryl-4-hydroxy- DELTA 3-dihydrofuranone and 3-aryl-4-hydroxy- DELTA 3-dihydrothiophenone derivatives, to a plurality of processes for their preparation, and to their use as insecticides, acaricides, herbicides and fungicides. The new 3-aryl-4-hydroxy- DELTA 3-dihydrofuranone and 3-aryl-4-hydroxy- DELTA 3-dihydrothiophenone derivatives have the general formula I (I) in which X represents alkyl, halogen, alkoxy or halogenoalkyl, G represents hydrogen (a) or the groups D represents oxygen or sulphur, E(+) represents a metal ion equivalent or an ammonium ion, L and M represent oxygen and/or sulphur, and the other variables have the meaning given in the text of the application, with the exception of the following compounds: 3-(2-methoxyphenyl)-4-hydroxy- DELTA 3-dihydrofuran-2-one, 3-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy- DELTA 3-dihydrofuran-2-one, 3-(2-methoxyphenyl)-4-hydroxy- DELTA 3-dihydrofuran-2-one, 3-(2-fluorophenyl)-4-hydroxy- DELTA 3-dihydrofuran-2-one.