PROCESS FOR THE PREPARATION OF CASTANOSPERMINE

본 발명은, 카스타노스퍼민을 5-(t-BOC)아미노-5-데옥시-1,2-0-이소프로필리덴-α-D-글루쿠로노락톤으로부터 출발하여 제조하는 방법에 관한 것이다. 2개의 부가적인 탄소를 에틸 아세테이트 및 강염기를 사용하여 출발 물질에 첨가하고 이결과 형성된 환식 헤미케탈을 일련의 환원을 시키는 동안 보호기가 제거되어 카스타노스퍼민으로 된다. 치환된 히드록시피롤리디논 및 치환된 히드록시피롤리딘은 이 방법에 있어서 중간 생성물로 얻을 수 있다. Castanospermine (I) is prepared by starting from 5-(t-...

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Main Authors CREEMER, LAURA J, ANZEVENO, PETER B, ANGELL, PAUL T
Format Patent
LanguageEnglish
Korean
Published 01.12.1998
Edition6
Subjects
CHEMISTRY
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
METALLURGY
ORGANIC CHEMISTRY
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Summary:본 발명은, 카스타노스퍼민을 5-(t-BOC)아미노-5-데옥시-1,2-0-이소프로필리덴-α-D-글루쿠로노락톤으로부터 출발하여 제조하는 방법에 관한 것이다. 2개의 부가적인 탄소를 에틸 아세테이트 및 강염기를 사용하여 출발 물질에 첨가하고 이결과 형성된 환식 헤미케탈을 일련의 환원을 시키는 동안 보호기가 제거되어 카스타노스퍼민으로 된다. 치환된 히드록시피롤리디논 및 치환된 히드록시피롤리딘은 이 방법에 있어서 중간 생성물로 얻을 수 있다. Castanospermine (I) is prepared by starting from 5-(t-BOC)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene- alpha -D-glucuronolactone. Two additional carbons are added to the starting material using ethyl acetate and a strong base and the resulting cyclic hemiketal is subjected to a series of reductions, with intervening removal of protecting groups, to give the castanospermine. A substituted hydroxypyrrolidinone and a substituted hydroxypyrrolidine serve as intermediates in the process. -
Bibliography:Application Number: KR19910003856