ω-HALO-2-ALKYNAL, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PRODUCTION METHOD OF CONJUGATED Z-ALKENE-YNYL ACETATE USING THE SAME

• Main Authors: YAMASHITA MIYOSHI, FUKUMOTO TAKEHIKO, KANAO TAKESHI
• Format: Patent
• Language: English; Japanese
• Published: 20.11.2014
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method of industrially producing conjugated Z-alkene-ynyl acetate, such as Z-13-hexadecene-11-ynyl acetate which is a sex pheromone ingredient from Thaumetopoea pityocampa and an intermediate thereof, with high yield under a mild condition.SOLUTION: A production method of conjugated Z-alkene-ynyl acetate (5) comprises at least the steps of: reacting ω-halo-2-alkynal (1) and alkylidene triphenylphosphorane (3) using Wittig reaction, thereby obtaining conjugated Z-alkene-ynyl halide (4); and performing acetoxylation of the obtained conjugated Z-alkene-ynyl halide (4), thereby forming the conjugated Z-alkene-ynyl acetate (5). 【課題】共役Ｚ−アルケンインイルアセテート、例えば、パインプロセッショナリーモスの性フェロモン成分であるＺ−１３−ヘキサデセン−１１−インイルアセテート及びその中間体を穏和な条件下、高収率で工業的に製造する方法を提供する。【解決手段】ω−ハロ−２−アルキナール（１）とアルキリデントリフェニルホスホラン（３）とをウィッティッヒ反応を用いて反応させ、共役Ｚ−アルケンインイルハライド（４）を得るステップと、得られた共役Ｚ−アルケンインイルハライド（４）をアセトキシ化して共役Ｚ−アルケンインイルアセテート（５）を形成するステップを少なくとも含む共役Ｚ−アルケンインイルアセテート（５）の製造方法を提供する。【化１】【選択図】なし