PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,5-DISUBSTITUTED-3-AMINO-1,2,4-TRIAZOLES

• Main Authors: PODANYI BENJAMIN, BOKOTEY SANDOR, HERMECZ ISTVAN, HAJDU FELIX, HEJA GERGELY, GOENCZI CSABA, SZVOBODA GYOERGYNE, SZOMOR TIBORNE, CSIKOS EVA, SANTANE CSUTOR ANDREA
• Format: Patent
• Language: English; Hungarian
• Published: 28.01.2004
• Edition: 7

Preparation of 1,5-disubstituted-3-amino-1,2,4-triazoles (I), comprises: (A) reaction of an aldehyde (II) with an aminoguanidine (III) or its salt to form aminoguanidine derivative (IV); and (B) treatment of (IV) with an acid derivative (V) in the presence of an alkali alcoholate. Preparation of 1,5-disubstituted-3-amino-1,2,4-triazoles (I), comprises: (A) reaction of an aldehyde of formula (II) with an aminoguanidine of formula (III) or its salt to form aminoguanidine derivative of formula (IV); and (B) treatment of (IV) with an acid derivative of formula (V) in the presence of an alkali alcoholate. [Image] R : 1-5C alkyl, 3-13C cycloalkyl-(0-4C) alkyl (optionally substituted by one or more 1-3C alkyl), phenyl-(0-2C)alkyl, (CH2)n-morpholino-, piperidino-, pyrrolidino- or piperazino- (optionally substituted by one or more halo atoms), 1-3C alkyl or 1-3C alkoxy; R1>-R4>H, halo, 1-6C alkyl, 1-3C alkoxy or trifluoromethyl; R5>H or 1-5C alkyl; and n : 1-5. At least one of substituents R1>-R4> is hydrogen. An independent claim is included for compound of aminoguanidine derivative compound (IV). A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű 1,5-diszubsztituált-3-amino1,2,4-triazol-származékok és sóik előállítására - melyképletben R jelentése C1-5alkilcsoport, adott esetben egy vagy többC1-3alkilcsoporttal szubsztituált C3-13cikloalkil-C0-4alkilcsoport,adott esetben egy vagy több halogénatommal, C1-3alkilcsoporttal, C1-3alkoxicsoporttal szubsztituált fenil-C0-2alkilcsoport, (CH2)n-morfolino-, -piperidino-, -pirrolidino- vagy piperazino-csoport, njelentése 1-5, R1, R2 , R3, és R4 jelentése egymástól függetlenülhidrogén, halogén, C1-6alkilcsoport, C1-3alkoxicsoport vagytrifluormetilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy az R1, R2, R3, és R4szubsztituensek közül legalább az egyik jelentése hidrogén - azzaljellemezve, hogy valamely (II) általános képletű aldehidet - melyképletben R jelentése a tárgyi körben megadott - (III) képletű amino-guanidinnel vagy sójával reagáltatjuk és a kapott (IV) általánosképletű amino-guanidin-származékot - mely képletben R jelentése atárgyi körben megadott - alkáli-alkoholát jelenlétében (V) általánosképletű savszármazékkal - mely képletben R1, R2, R3, és R4 jelentése atárgyi körben megadott és R5 jelentése hidrogénatom vagy C1-5alkilcsoport - reagáltatják. Ó