IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES

• Main Authors: CHEBIYYAM PRABHAKAR, POTLAPALLY RAJENDER KUMAR, SATISH BALARAM MAHANTI, GADDAM OM REDDY, GADE CHINNA BAKKI REDDY, MAMILLAPALLI RAMABHADRA SARMA
• Format: Patent
• Language: English; Hungarian
• Published: 29.05.2002
• Edition: 7
• Subjects: APPARATUS THEREFOR; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

A találmány tárgya eljárás az (1) képletű 5-[4-[(3-metil-4-oxo-3,4dihidrokinazolin-2-il)-metoxi]-benzil]-tiazolidin-2,4-dionelőállítására, ami abból áll, hogy (a) a (2') általános képletű - aholR jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - vegyületet Raney-nikkel vagymagnézium/1-4 szénatomos alkohol keverék alkalmazásával redukálják, és- ha szükséges - 0-60 °C hőmérsékleten kénsavat használva ismétészterezik, a (3') általános képletű - ahol R jelentése azonos a fentimeghatározással - vegyületet nyerve; (b) a (3') általános képletűvegyületet hidrolizálják, a (4) képletű savhoz jutva; (c) a (4)képletű savat előaktiválás nélkül, közvetlenül kondenzálják a (7)képletű N-metil-antranilamiddal, az (1) képletű vegyülethez jutva; ésha szükséges, (d) az (1) képletű vegyületet gyógyászati szempontbólalkalmazható sójává alakítják. Ó An improved process for the preparation of 5-[4-[[3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]methoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione of formula (1) which comprises: reducing the compound of formula (2') where R represents a (C1-C4)alkyl group using Raney Nickel or Magnesium in alcohol having 1 to 4 carbon atoms or mixtures thereof, if desired reesterifying using sufphuric acid at a temperature in the range of 0° C. to 60° C. to obtain a compound of formula (3') wherein R is as defined above, hydrolyzing the compound of formula (3') wherein R is as defined above, by conventional methods to obtain the acid of formula (4), condensing the acid of formula (4) with N-methyl anthranilamide directly without any preactivation of the acid to produce the compound of formula (1) and if desired, converting the compound of formula (1) to pharmaceutically acceptable salts thereof by conventional methods.