PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE SOUFRE OU SELENIE PAR REACTION THIOLENE

• Main Authors: MONBRUN, Jérôme, BELLIERE-BACA, Virginie, ROUDIER, Mylène, PERDRIAU, Sébastien
• Format: Patent
• Language: French
• Published: 07.04.2023
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOIDCHEMISTRY; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PERFORMING OPERATIONS; PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL; THEIR RELEVANT APPARATUS; TRANSPORTING

L'invention réside dans un procédé de préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle X est choisi parmi S, Se; R1 est choisi parmi les groupes alkyle, aryle, alkylaryle et hétéroaryle, éventuellement porteurs d'une ou plusieurs fonctions, R2, R3 et R4 sont choisis, indépendamment les uns des autres, parmi H et les groupes alkyle, aryle et alkylaryle; ou R2 et R4 forment ensemble un cycle carboné en C5-C10 ; R5 est choisi parmi H et les groupes alkyle, aryle et alkylaryle, ou représente un groupe ou une chaine hydrocarbonée, éventuellement fonctionnalisé, lequel procédé comprend la réaction d'un composé de formule (IV) dans laquelle X est choisi parmi S et Se ; m = 1 ou 2 ; R1 est tel que défini ci-dessus pour le composé (I) ; et si m = 1, R21 représente H ; si m = 2, R21 est choisi parmi les groupes alkyle, aryle et alkylaryle. avec un composé de formule (V): où R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis ci-dessus pour le composé de formule (I), par irradiation à des rayonnements d'une longueur d'ondes de 200 à 800 nm en présence d'au moins un composé porteur d'au moins d'un fonction choisie parmi les fonctions alcool, acide carboxylique, thioéther et sélénoéther. The invention relates to a method for preparing a compound of formula (I) [Chem I], in which X is chosen among S, Se; R1 is chosen from among the alkyl, aryl, alkylaryl and heteroaryl groups, optionally carriers of one or more function, R2, R3 and R4 are chosen, independently of each other, from among H and the alkyl, aryl and alkylaryl groups; or R2 and R4 together form a C5-C10 carbon ring; R5 is chosen from among H and the alkyl, aryl and alkylaryl groups, or represents a group or a hydrocarbon chain, optionally functionalised, said method comprising the reaction of a compound of formula (IV) [Chem IV]: R1 - (X)m - R21, in which X is chosen from among S and Se; m = 1 or 2; R1 is as defined above for compound (I); and if m = 1, R21 represents H; if m = 2, R21 is chosen from among the alkyl, aryl and alkylaryl groups with a compound of formula (V): [Chem V], where R2, R3, R4 and R5 are as defined above for the compounds of formula (I), by irradiation with radiation at a wavelength from 200 to 800 nm in the presence of at least one carrier compound of at least one function chosen from among alcohol, carboxylic acid, thioether and selenoether functions.