New substituted amides, their preparation and the medicaments which contain them

• Main Author: CLAUDE COTREL, CLAUDE GUYON, GERARD ROUSSEL ET GERARD TAURAND
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 17.07.1987
• Edition: 4
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

New substituted amides of general formula I in which: - either R is phenyl substituted by acyloxy, alkylthio or alkyloxycarbonylamino, or by chloro in -2 or -4, or by 2-alkyloxy, or R is 2- or 4-pyridyl, pyrazinyl, 5,6-dihydrodithiin-2-yl, 5,6-dihydrooxathiin-2-yl, 1,3-dithiolyl, thiazolyl or substituted thienyl or furyl, or R is (2 to 4 C)alkenyl, unsaturated in the alpha position with respect to the carbonyl of the amide, and Het is 1,8-naphthyridin-2-yl, substituted in -7 by halogen, alkyloxy, phenoxy, 3-chloro- or dichlorophenoxy, hydroxyl or cyano, - or R is methoxyphenyl and Het is 1,8-naphthyridin-2-yl, substituted in position -7 by 3-chloro- or dichlorophenoxy, hydroxyl or cyano, - or R is methoxy-3-pyridazinyl and Het is 1,8-naphthyridin-2-yl, substituted in -7 by phenoxy, it being understood that the alkyl and acyl radicals contain 1 to 4 carbon atoms in straight or branched chain, their preparation and the medicaments which contain them. The new products are useful as anxiolytic, hypnotic and muscle-relaxing agents. R-CONH-Het Nouveaux amides substitués de formule générale I dans laquelle : - soit R est phényle substitué par acyloxy, alcoylthio ou alcoyloxy-carbonylamino, ou par chloro en -2 ou -4, ou par 2 alcoyloxy, ou R est pyridyle-2 ou -4, pyrazinyle, dihydro-5,6 dithiinnyle- -2, dihydro-5,6 oxathiinnyle-2, dithiolyle-1,3, thiazolyle ou, thiényle ou furyle substitués, ou R est alcényle (2 à 4 C) insaturé en alpha du carbonyle de l'amide, et Het est naphtyridine-1,8 yle-2 substitué en -7 par halogène, alcoyloxy, phénoxy, chloro-3 ou dichlorophénoxy, hydroxy ou cyano, - soit R est méthoxyphényle et Het est naphtyridine-1,8 yle-2 substitué en position -7 par chloro-3 ou dichlorophénoxy, hydroxy ou cyano, - soit R est méthoxy pyridazinyle-3 et Het est naphtyridine-1,8 yle-2 substitué en -7 par phénoxy, étant entendu que les radicaux alcoyle et acyle contiennent 1 à 4 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, leur préparation et les médicaments qui les contiennent. Les nouveaux produits sont utiles comme anxiolytiques, hypnotiques et myorelaxants. R - CONH - Het