(2)-Alkenyl-(2)-oxazolines prodn. from (2)-alkyl cpds. - by addn. of formaldehyde then dehydration, for use as monomers and intermediates for (2)-amino-ethyl methacrylates (NL 28.12.77)

• Main Author: JAMES WARREN LALK, GERALD CLARENCE KOLB, DONALD ANDREW TOMALIA, PETER WILLIAM OWEN, THOMAS O'NEAL GINTER ET SANDRA BERAZOSKY
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 10.03.1978
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Prodn. of 2-alkenyl-2-oxazolines (I) comprises first reacting anhydrous 2-alkyl-2-oxazoline (II) and HCHO at mole ratio >=1.5:1, to give a 2-(alpha-hydroxymethylalkyl)-2-oxazoline (III). (III) is then recovered and reacted with an alkali(ne earth)hydroxide to give (I). (II) esp. have a 1-18C alkyl substit., opt. with inert substits., having a substitutable H atom on the alpha-C. Pref. first stage is at 90-115 degrees C and at least at 95-200 degrees C. Prodn. of 2-aminoethylmethacnylate salt (IV) comprises reacting equimolar amts. of 2-isopropenyl-2-oxazoline (Ia) and an inorganic acid at is not >20 degrees C in a liq., aq. medium, pref. in presence of a polymerisation inhibitor. (I) and (IV) are useful monomers. They are both obtd. in good yields and (IV) are prod. free from coloured impurities. Procédé pour préparer les 2-alcényl-2-oxazoline. Les 2-alcényl-2-oxazolines sont préparées en faisant réagir le formaldéhyde avec un excès molaire d'une 2-alkyl-2-oxazoline anhydre, en récupérant la 2-( alpha -hydroxyméthylalkyl)-2-oxazoline formée et en faisant réagir celle-ci avec un hydroxyde d'un métal alcalin ou alcalino-terreux. On obtient des rendements plus élevés quand on utilise soit des quantités équimolaires des réactifs de départ, soit un excès du réactif oxazoline. Utilisation de ces 2-alcényl-2-oxazolines comme produits intermédiaires pour préparer des sels de 2-aminoéthyl-méthacrylate servant dans les polymérisations vinyliques.