Fluorenopiranos fotocrómicos con anillación Dibenzo[b,d]-pirano

• Main Authors: WEIGAND, Udo, ZINNER, Herbert, ROHLFING, Yven
• Format: Patent
• Language: Spanish
• Published: 20.07.2016
• Subjects: CHEMISTRY; COMPOSITIONS BASED THEREON; CONTACT LENSES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS, OR APPARATUS; OPTICS; ORGANIC CHEMISTRY; ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; PHYSICS; SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURESAS SPECTACLES; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; USE OF INORGANIC OR NON-MACROMOLECULAR ORGANIC SUBSTANCES ASCOMPOUNDING INGREDIENTS

Fluorenopiranos fotocrómicos con anillado Dibenzo[b,d]-pirano definido según las fórmulas generales (I) o (II).**Fórmula** donde los restos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 representan, independientemente entre sí, un sustituyente elegido dentro del grupo a, constituido por un átomo de hidrógeno, un resto alquilo (C1-C6), un resto tioalquilo (C1-C6), un resto cicloalquilo (C3-C7), que puede presentar uno o varios heteroátomos, como por ejemplo O o S, un resto alcoxi (C1-C6), un grupo hidroxi, un grupo triflúormetilo, bromo, cloro, flúor, un resto fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi, naftilo o naftoxi insustituido, monosustituido o disustituido, donde los sustituyentes se pueden elegir a su vez dentro del grupo a, de preferencia entre (C1-C6)- Alquilo, (C1-C6)-Alkoxi, Bromo, Cloro o Flúor; m y n independientemente entre sí representan un número entero de 1 a 4, o los restos R1 y R2 junto con el átomo de carbono unido a estos restos forman un anillo de 3 a 8 miembros, carbo- o heterocíclico (es decir heterociclos que contienen átomos de oxígeno o azufre), que lleva eventualmente uno o varios, de preferencia uno a cuatro sustituyentes del grupo a, pudiendo estar anillado a este anillo también uno a tres sistemas cíclicos aromáticos o heteroaromáticos con la particularidad de que el o los compuestos cíclicos, independientemente entre sí, se eligen dentro del grupo ß constituido por Benzol, Naftalina, Fenantreno, Piridina, Quinolina, Furano, Tiofeno, Pirrol, Benzofurano, Benzotiofeno, lndol y Carbazol, que se pueden sustituir a su vez por uno o varios sustituyentes elegidos dentro del grupo α, y con la particularidad de que cuando dos de estos sustituyentes soportados en el anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros, descansan en el mismo átomo de carbono anular estos pueden formar a su vez un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros, o los restos R5 y R6 junto con el átomo de carbono unido a estos restos forman un anillo de 3 a 8 miembros, carbo- o heterocíclico (es decir heterociclos que contienen atamos de oxígeno o azufre), que lleva eventualmente uno o varios, de preferencia uno a cuatro sustituyentes del grupo α, pudiendo estar anillado a este anillo también uno a tres sistemas cíclicos aromáticos o heteroaromáticos con la particularidad de que el o los compuestos cíclicos, independientemente entre sí, se eligen dentro del grupo ß constituido por Benzol, Naftalina, Fenantreno, Piridina, Quinolina, Furano, Tiofeno, Pirrol, Benzofurano, Benzotiofeno, lndol y Carbazol, que se pueden sustituir a su vez por uno o varios sustituyentes elegidos dentro del grupo a, y con la particularidad de que cuando dos de estos sustituyentes soportados en el anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros, descansan en el mismo átomo de carbono anular estos pueden formar a su vez un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros, o dos restos contiguos R3 forman un anillo de Benzol anillado que puede ser insustituido, mono sustituido o disustituido, donde los sustituyentes se pueden elegir a su vez dentro del grupo α; o dos restos contiguos R1 presentan un anillo Benzol anillado que puede ser insustituido, monosustituido o disustituido. donde los sustituyentes se pueden elegir a su vez dentro del grupo α; y B y B', independientemente entre sr se pueden elegir dentro de los siguientes grupos a) o b), donde a) son restos arilo monosustituidos, disustituidos y trisustituidos, donde el resto a rilo es fenilo, naftilo o fenantrilo; b) son restos insustituidos, monosustituidos y disustituidos, donde el resto heteroarilo es piridilo, furanilo, benzofuranilo, tienilo, benzotienilo, 1, 2, 3, 4-Tetrahidrocarbazolilo o Julolidinilo, donde los sustituyentes de los restos Arilo o Heteroarilo en a) y b) son los elegidos dentro de los grupos α o α definidos anteriormente, constituidos por Amino, Mono-(C1-C6)- alquilamino, Di-(C1-C6)-alquilamino, mono y difenilamino insustituido, monosustituido o disustituido en el anillo de Fenilo, Piperidinilo, N-sustituido Piperazinilo, Pirrolidinilo, lmidazolidinilo, Pirazolidinilo, lndolinilo, Morfolinilo, 2,6-Dimetilmorfolinilo, Tiomorfolinilo, Azacicloheptilo, Azaciclooctilo, Fenotiazinilo insustituido, monosustituido o disustituido, Fenoxazinilo insustituido, monosustituido o disustituido Tetrahidroquinolinilo 1, 2, 3, 4 insustituido, monosustituido o disustituido 2,3-Dihidro-1,4-benzoxazinilo insustituido, monosustituido o disustituido, Tetrahidroisoquinolinilo 1, 2, 3, 4 insustituido, monosustituido o disustituido, 2,3-Dihidro- 1,4-benzoxazinilo, insustituido, monosustituido o disustituido Tetrahidroisoquinolinilo 1, 2, 3, 4 insustituido, monosustituido o disustituido, Fenazinilo, insustituido, monosustituido o disustituido, Carbazolilo, insustituido, monosustituido o disustituido, Tetrahidrocarbazolilo 1, 2, 3, 4 insustituido, monosustituido o disustituido - 10, 11-Dihidrodibenz[b,f]azepinilo, donde los sustituyentes, independientemente entre sí, se pueden elegir a su vez entre (C1-C6)-Alquilo, (C1-C6)-Alcoxi, Bromo, Cloro o Flúor; The present invention relates to photochromic fluorenopyrans with defined dibenzo[b,d]pyrano fusion in accordance with general formulae (I) or (II) and to their use in plastics of all kinds, particularly for ophthalmic purposes. The photochromic compounds of the invention are distinguished by two pronounced absorption bands of the open form in the visible wavelength range, meaning that with dye molecules of this kind it is possible to replace two conventional photochromic dyes each having only one discrete absorption band. The compounds of the invention, moreover, have a very good lifetime with very high performance.