PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE 1,4-CICLOHEXANODIMETANOL

• Main Authors: TUCK, MICHAEL WILLIAM MARSHALL, RATHMELL, COLIN, SPRATT, RICHARD CLIVE
• Format: Patent
• Language: Spanish
• Published: 16.10.1997
• Edition: 6
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; APPARATUS THEREFOR; CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOIDCHEMISTRY; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PERFORMING OPERATIONS; PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL; THEIR RELEVANT APPARATUS; TRANSPORTING

SE DESCRIBE UN PROCESO CONTINUO PARA LA PRODUCCION DE 1,4CICLOHEXANODIMETANO QUE TIENE UNA RELACION DESEADA O PREDETERMINADA DE TRANS-:CIS-ISOMERO POR HIDROGENACION CATALITICA DE UN 1,4CICLOHEXANODICARBOXILATO DE DIALQUILO EN PRESENCIA DE UN CATALIZADOR DE HIDROGENACION DE ESTE, CUYO PROCESO ES CAPAZ DE SER ACTIVO DURANTE UN PERIODO EXTENSO DE TIEMPO DURANTE EL CUAL EL CATALIZADOR DE HIDROGENACION DISMINUYE LA ACTIVIDAD CATALITICA, CONSISTIENDO DICHO PROCESO EN: A) PREVER UNA ZONA DE HIDROGENACION QUE CONTIENEN UNA CARGA DE CATALIZADOR DE HIDROGENACION GRANULAR CAPAZ DE CATALIZAR LA HIDROGENACION DE ESTERES; DETERMINAR UNA ACTIVIDAD DE REFERENCIA (RA) DEL CATALIZADOR DE HIDROGENACION GRANULAR MIDIENDO LA EXTENSION DE CONVERSION DE 1,4CICLOHEXANODICARBOXILATO DE DIALQUILO A 1,4-CILOHEXANODEIMETANOL AL PASO DE UNA MEZCLA DE REACCION QUE COMPRENDE EL 1,4CICLOHEXANODICARBOXILATO DE DIALQUILO Y UN GAS QUE CONTIENE HIDROGENO A TRAVES DEL CATALIZADOR DE HIDROGENACION GRANULAR A UNA TEMPERATURA Y PRESION DE ALIMENTACION PRESELECCIONADAS, UNA VELOCIDAD DE ALIMENTACION DE 1,4-CICLOHEXANODICARBOXILATO DE DIALQUILO PRESELECCIONADA Y UNA RELACION MOLAR GAS QUE CONTIENEN HIDROGENO:1,4-CICLOHEXANODICARBOXILATO PRESELECCIONADA; C) DETERMINAR UN TIEMPO DE RESIDENCIA EFECTIVO (ERT) PARA PONER EN CONTACTO LA MEZCLA DE REACCION A TEMPERATURA DE ALIMENTACION Y PRESION DE ALIMENTACION CON EL CATALIZADOR DE HIDROGENACION GRANULAR EN LA ACTIVIDAD DE REFERENCIA DE ESTE QUE PRODUCE 1,4-CILOHEXANODIMETANOL QUE TIENE LA RELACION TRANS-:CIS_ISOMRO; D) FORMAR UNA CORRIENTE DE ALIMENTACION VAPOROSA QUE COMPRENDE 1,4-CILOHEXANODICARBOXILATO DE DIALQUILO Y UN GAS QUE CONTIENEN HIDROGENO QUE TIENE UNA RELACION MOLAR DE GAS QUE CONTIENE HIDROGENO:1,4CICLOHEXANODICARBOXILATO DE DIALQUILO; E) ALIMENTAR LA CORRIENTE DE ALIMENTACION VAPOROSA EN LA ZONA DE HIDROGENACION A UNA TEMPERATURA SUSTANCIALMENTE CONSTANTE DE APROXIMADAMENTE 150 (GRADOS) C A APROXIMADAMENTE 350 (GRADOS) C Y QUE ES SUPERIOR AL PUNTO DE ROCIODE LA CORRIENTE DE ALIMENTACION Y A UNA PRESION SUSTANCIALMENTE CONSTANTE EN LA GAMA DE APROXIMADAMENTE 150 PSI (APROXIMADAMENTE 10. BARES) A APROXIMADAMENTE 2000 PSI (APROXIMADAMENTE 37.90 BARES) A UNA VELOCIDAD QUE CORRESPONDE A UN TIEMPO DE RESIDENCIA ACTUAL (ART) DE LA CORRIENTE DE ALIMENTACION EN CONTACTO CON EL CATALIZADOR QUE PRODUCE 1,4CICLOHEXANODIMETANOL DE LA RELACION DESEADA DE TRANS:CIS-ISOMERO: F) RECUPERAR DE LA ZONA DE HIDROGENACION UNA CORRIENTE DE PRODUCTO QUE CONTIENE 1,4CICLOHEXANODIMETANO: G) MONITORIZAR LA ACTIVIDAD ACTUAL (A) DEL CATALIZADOR DE HIDROGENACION GRANULAR CON EL PASO DEL TIEMPO MIDIENDO LA EXTENSION DE CONVERSION DE 1,4CICLOHEXANODICARBOXILATO DE DIALQUILO A 1,4-CICLOHEXANODIMETANOL BAJO LAS CONDICIONES OPERATIVAS ACTUALES DE TEMPERATURA DE ALIMENTACION Y PRESION DE ALIMENTACION, VELOCIDAD DE ALIMENTACION DE 1,4CICLOHEXANODICARBOXILATO DE DIALQUILO, RELACION MOLAR DE GAS QUE CONTIENE HIDROGENO:1,4CICLOHEXANODICARBOXIALTO DE DIALQUILO, H) AJUSTAR AL MENOS UNA CONDICION DE ALIMENTACION DE LA CORRIENTE DE ALIMENTACION VAPOROSA A LA ZONA DE HIDROGENACION ELEGIDA A PARTIR DE (I) LA VELOCIDAD DE ALIMENTACION DE 1,4-CICLOHEXANODICARBOXILATO DE DIALQUILO Y (II) LA RELACION MOLAR DE GAS QUE CONTIENEN HIDROGENO:CICLOHEXANODICARBOXILATO DE DIALQUILO MIENTRAS SE MANTIENEN LA CORRIENTE DE ALIMENTACION POR ENCIMA DE SU PUNTO DE ROCIO PARA OBTENER UN TIEMPO DE RESIDENCIA ACTUAL (ART) DE LA CORRIENTE DE ALIMENTACION VAPOROSA EN CONTACTO CON EL CATALIZADOR QUE CORRESPONDE AL TIEMPO DE RESIDENCIA EFECTIVA (ERT) REQUERIDO PARA OBTENER 1,4-CICLOHEXANODIMETANOL QUE TIENE LA RELACION DESEADA DE TRANS-:CIS-ISOMERO DE ACUERDO CON LA RELACION: The continuous prodn. of 1,4-cyclohexanedimethanol having a predetermined trans:cis isomer ratio comprises (a) providing a hydrogenation zone contg. a charge of granular hydrogeneration catalyst selected from Cu-contg. catalysts and Gp. VIII metal-contg. catalysts capable of catalysing the hydrogenation of esters; (b) determining a Reference Activity (RA) of the catalyst by measuring the extent of conversion of the dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate to 1,4-cyclohexanedimethanol in the passage of a reaction mixt. comprising the dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate and a H2-contg. gas through the catalyst at a preselected feed temp., feed pressure, dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate feed rate, and H2-contg. gas:dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate molar ratio; (c) determining fan Effective Residence Time (ERT) for contact of the reaction mixt. at the preselected feed temp. and feed pressure with the catalyst at the RA which produced 1,4-cyclohexanedimethanol having he desired trans:cis isomer ratio; (d) forming a vaporous feed stream comprising the dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate and a H2-contg. gas having a preselected molar ratio; (e) feeding the vaporous feed stream to the hydrogenation zone at a constant temp. of 150-350 deg. C and which is above the dew point of the feed stream and at a constant pressure of 150-2000 psia at a rate which corresponds to an Actual Residence Time (ART) of the feed stream in contact with the catalyst which yields 1,4-cyclohexanedimethanol of the desired trans:cis isomer ratio; (f) recovering a prod. stream contg. 1,4-cyclohexanedimethanol; (g) monitoring the Actual Activity (AA) of the catalyst with passage of time by measuring the extent of conversion of the dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate to 1,4-cyclohexanedimethanol under actual operating conditions of feed temp., feed pressure, dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate feed rate, and H2-contg. gas:dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate molar ratio; and (h) adjusting at least one feed condition of the vaporous feed stream to the hydrogenation zone selected from (1) the dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate feed rate, and (2) the H2-contg. gas: dialkyl 1,4-cyclohexanedicarboxylate molar ratio; while maintaining the feed stream above its dew point to provide an ART which corresponds to the ERT required to provide 1,4-cyclohexanedimethanol having the desired trans:cis ratio in accordance with the relationship (I). The dialkyl cyclohexanedicarboxylate is selected from di(1-4C alkyl) cyclohexanedicarboxylates.