Method for the preparation of phenols

• Main Authors: FORSTINGER, KLAUS, SCHWESINGER, REINHARD, MAIER, ANDREAS
• Format: Patent
• Language: English; French; German
• Published: 28.01.2015
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenolen, bei dem ein Aryldiazoniumsalz, das durch die Diazotierung eines entsprechenden aromatischen, primären Amins hergestellt wird, durch Erhitzen in einem heißes Wasser, eine Mineralsäure und ein organisches Lösungsmittel enthaltenden Gemisch zersetzt wird, wobei das organische Lösungsmittel ein Keton der Formel (I) R 1 C(O)R 2 enthält, in der R 1 und R 2 unabhängig voneinander für (C 1 -C 5 )-Alkyl stehen und R 1 und R 2 zusammen mindestens vier Kohlenstoffatome aufweisen. The present invention relates to a method for the preparation of phenols, in which an aryldiazonium salt, which is prepared by the diazotisation of a corresponding aromatic, primary amine, is decomposed by heating in a mixture containing hot water, a mineral acid and an organic solvent, wherein the organic solvent contains a ketone of formula (I) R1C(O)R2 in which R1 and R2 independently stand for (C1-C5)-alkyl and R1 and R2 together have at least four carbon atoms, wherein the aromatic primary amine is aniline or a substituted aniline, which contains at least one further substituent which is selected from: alkyl, alkenyl, alkynyl, halogen, haloalkyl, cycloalkyl, heteroaryl, carboxyl, cyan, alkoxyl and ester, and wherein substantially no copper salts are contained in the mixture.