METHOD FOR MAKING STEROIDAL PERACYL GLYCOSIDES

• Main Authors: WALINSKY, STANLEY, WALTER, BUSCH, FRANK, ROBERT, ALLEN, DOUGLAS, JOHN, M, SHINE, RUSSELL, JAMES, LAMBERT, JOHN, FRANCIS
• Format: Patent
• Language: English; French; German
• Published: 19.10.1994
• Edition: 5
• Subjects: APPARATUS THEREFOR; CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOIDCHEMISTRY; CHEMISTRY; GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PERFORMING OPERATIONS; PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL; STEROIDS; THEIR RELEVANT APPARATUS; TRANSPORTING

Procédés de synthèse d'heptaalcanoate de bêta-O-cellobioside de tigogénine, qui est un intermédiaire de l'agent hypocholestérolémique connu, le bêta-cellobioside de tigogénine. Le procédé consiste à faire réagir de l'heptaalcanoate de bromure de alpha-cellobioside et de la beta-tigogénine en présence de fluorure de zinc ou de cyanure de zinc dans des conditions permettant la formation de l'heptaalcanoate de beta-O-cellobioside de tigogényle. Des procédés de préparation analogues d'heptaalcanoate de beta-O-cellobioside d'hécagénine, d'heptaalcanoate de beta-O-cellobioside de 11-cetotigogénine et d'heptaalcanoate de beta-O-cellobioside de diosgénine sont également décrits. Le procédé permet d'obtenir à la fois des rendements élevés et une sélectivité élevée beta-anomérique. Processes for the synthesis of tigogenin beta-O-cellobioside heptaalkanoate which is an intermediate for the known hypocholesterolemic agent tigogenin beta-cellobioside. The process comprises reacting alpha -cellobiosyl bromide heptaalkanoate and beta -tigogenin in the presence of zinc fluoride or zinc cyanide under conditions capable of forming said tigogenyl beta -O-cellobioside heptaalkanoate. The analogous preparations of hecogenin beta -O-cellobioside heptaalkanoate 11-ketotigogenin beta -O-cellobioside heptaalkanoate, and diosgenin beta -O-cellobioside heptaalkanoate are also disclosed. The process provides both high beta -anomeric selectivity and high yields.