Substituted N-glycosylamides, process for their preparation and their use as medicaments

• Main Authors: SPERZEL, MICHAEL, STUNKEL, KLAUS GEORG, BRUNNER, HELMUT, DR, GOOSSENS, JOHN, D.I, LOCKHOFF, OSWALD
• Format: Patent
• Language: English; French; German
• Published: 25.10.1989
• Subjects: CHEMISTRY; DERIVATIVES THEREOF; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; NUCLEIC ACIDS; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS; SUGARS

Die Erfindung betrifft neue N-Glycosylamide der allgemeinen Formel I in der R¹ einen gesättigten Alkylrest oder einen einfach, zweifach oder dreifach ungesättigten Alkenylrest mit bis zu 50 Kohlenstoffatomen bedeutet, R² einen gesättigten Alkylrest oder einen einfach, zweifach oder dreifach ungesättigten Alkenylrest mit bis zu 50 Kohlenstoffatomen bedeutet, A für -CO- oder für eine Gruppe steht, worin R³ für Wasserstoff, C1-C7-Alkyl, Hydroxymethyl, 1-Hydroxyethyl, Mercaptomethyl, 2- Methylthio -ethyl, 3-Aminopropyl, 3-Ureidopropyl, 3-Guanidylpropyl, 4-Aminobutyl, Carboxymethyl, Carbamoylmethyl, 2-Carboxyethyl, 2-Carbamoylethyl, Benzyl, 4-Hydroxybenzyl, 3-Indolylmethyl oder 4-Imidazolylmethyl steht und n für 0 bis 10 steht, und die im Zuckerrest mit einem Aminosäurerest substituiert sind, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel. The invention relates to new N-glycosylamides of the general formula I in which R1 denotes a saturated alkyl radical or a singly, doubly or triply unsaturated alkenyl radical having up to 50 carbon atoms, R2 denotes a saturated alkyl radical or a singly, doubly or triply unsaturated alkenyl radical having up to 50 carbon atoms, A represents -CO- or represents a group in which R3 represents hydrogen, C1-C7alkyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, mercaptomethyl, 2-methylthioethyl, 3-aminopropyl, 2-ureidopropyl, 3-guanidylpropyl, 4-aminobutyl, carboxymethyl, carbamoylmethyl, 2-carboxyethyl, 2-carbamoylethyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, 3-indolylmethyl or 4-imidazolylmethyl, and n represents 0 to 10, and which are substituted in the sugar residue with an amino acid residue, as well as process for their preparation and their use as medicaments.