DIASTEROSELECTIVE STRECKER SYNTHESIS OF -g(a)-AMINOACIDS FROM GLYCOSYLAMINE DERIVATES

L'invention concerne des glycosylamines à O-acyl protégé, en particulier 2,3,4,6-tétra-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosylamine (1), leur préparation et leur utilisation pour la synthèse diastéréosélective d'acides aminés alpha. On peut obtenir par synthèse de Strecker avec des composés tel...

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Main Authors DECKER, MATHIAS, SAGER, WILFRIED, PFRENGE, WALDEMAR, KUNZ, HORST
Format Patent
LanguageEnglish
French
German
Published 20.07.1988
Subjects
CHEMISTRY
DERIVATIVES THEREOF
METALLURGY
NUCLEIC ACIDS
NUCLEOSIDES
NUCLEOTIDES
ORGANIC CHEMISTRY
SUGARS
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Summary:L'invention concerne des glycosylamines à O-acyl protégé, en particulier 2,3,4,6-tétra-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosylamine (1), leur préparation et leur utilisation pour la synthèse diastéréosélective d'acides aminés alpha. On peut obtenir par synthèse de Strecker avec des composés tels que (1) des rendements et des excédents élevés de diastéréomères, le sens de l'induction asymétrique pouvant être déterminé par le choix du solvant. Ce type de synthèse est particulièrement efficace lorsqu'il est effectué en présence d'acides de Lewis catalyseurs. En utilisant des amines telles que (1), on peut également obtenir des rendements élevés et une bonne diastéréosélectivité pendant des procédés de synthèse à quatre composantes selon Ugi facilités par des acides de Lewis.
Bibliography:Application Number: EP19870904863