Retinoids, their preparation and use as pharmaceutical compounds

• Main Author: GROSS, GUNTER
• Format: Patent
• Language: English; French; German
• Published: 13.04.1988
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES

Die neuen Verbindungen der FormelRet-OA IworinRet der Acylrest einer Retinoidcarbonsäure, A ein Rest (-CHR-CH2O) nR¹, (-CH2) mSR¹, (-CH2) mXR², (-CH2) m-Het, -N(R²)2, -C(R )2OC(O)R³, -CH2-CH(OR²)CH2OR² oder -CH(CH2OR²)2;R Wasserstoff oder Methyl,R¹ Wasserstoff, C 1-6-Alkyl oder C 1-6-Alkanoyl,R² C 1-6-Alkyl,R³ C 1-6-Alkyl, C 1-6-Alkoxy, Di-C 1-6-Alkylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Styryl oder im Phenylrest substituiertes Styryl oder 2-Benzoyl-phenoxy-C 1-6-alkyl;R Wasserstoff, C 1-6-Alkyl oder Phenyl;X >SO oder >SO2,Het den Rest eine N-heterocyclischen Rings,n eine ganze Zahl von 3-40 undm eine ganze Zahl von 1-4 ist,wobei R¹ C 1-6-Alkyl oder C 1-6-Alkanoyl ist, wenn A ein Rest -CH2SR¹ ist,können als Heilmittel, insbesondere zur topischen Behandlung von dermatologischen Erkrankungen verwendet werden. Die neuen Verbindungen sind z.B. durch Veresterung einer Retinoidcarbonsäure Ret-OH mit einem Alkohol HA und gegebenenfalls nachfolgende Abwandlung reaktiver Gruppen im Molekül erhältlich. The compounds of the formula Ret-OA     I in which Ret is the acyl radical of a retinoid carboxylic acid, A is a radical (-CHR-CH2O)nR , (-CH2)mSR , (-CH2)mXR , (-CH2)m-Het, -N(R )2, -C(R )2OC(O)R , -CH2-CH(OR )-CH2OR or -CH(CH2OR )2; R is hydrogen or methyl, R is hydrogen, C1-6-alkyl or C1-6-alkanoyl, R is C1-6-alkyl, R is C1-6-alkyl, C1-6-alkoxy, di-C1-6-alkylamino, phenyl, substituted phenyl, styryl or styryl substituted in the phenyl radical or 2-benzoylphenoxy-C1-6-alkyl; R is hydrogen, C1-6-alkyl or phenyl; X is >SO or >SO2, Het is the radical of an N-heterocyclic ring, n is an integer from 3 to 40 and m is an integer from 1 to 4, where R is C1-6-alkyl or C1-6-alkanoyl if A is a radical -CH2SR , can be used as medicines, in particular for the topical treatment of dermatological disorders. The novel compounds are obtainable, for example, by esterification of a retinoid carboxylic acid Ret-OH with an alcohol HA and, if desired, subsequent modification of reactive groups in the molecule.