PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS 4-AMINO-CYCLOHEXYL ACETIC ACID ETHYL ESTER HCl

• Main Authors: JUHASZ BALINT, HEGEDUS LASZLO, MATHE TIBOR, BENCE, MARKOS DENES, CZIBULA LASZLO, NAGYNE BAGDY JUDIT
• Format: Patent
• Language: English; Russian
• Published: 30.10.2014
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

The invention relates to a process for the preparation of trans 4-amino-cyclohexil ethyl acetate HCl wherein: a) 4-nitrophenyl acetic acid is hydrogenated in a protic solvent at a temperature between 40-50°C in the presence of Pd/C under 0.1-0.6 bar overpressure, and b) 4-aminophenyl acetic acid obtained in situ in step a) is further hydrogenated at a temperature between 50-60°C under 1-4 bar overpressures, then c) 4-aminocyclohexil acetic acid obtained in step b) is heated to reflux for 1-3 hours in hydrochloric ethanol, and if desired after removing the solvent acetonitrile is added to the residue obtained and distilled off. Изобретение касается способа получения этил-транс-4-аминоциклогексилацетата∙HCl, в котором: a) 4-нитрофенилуксусная кислота подвергается гидрогенизации в протонном растворителе в присутствии Pd/C, при температуре 40-50°C и избыточном давлении в 0,1-0,6 бар; b) 4-аминонитрофенилуксусная кислота, полученная in situ на стадии a), подвергается дальнейшей гидрогенизации при температуре 50-60°C и избыточном давлении в 1-4 бар; а затем c) 4-аминоциклогексилуксусная кислота, полученная на стадии b), подвергается нагреванию до кипения в солянокислом этаноле в течение 1-3 ч, а при желании после удаления растворителя к полученному остатку добавляется ацетонитрил и отгоняется.