PROCESS FOR PREPARING RACEMIC ALKYL-5-HALOGENOPENT-4-ENECARBOXYLIC ACIDS OR ALKYL-5-HALOGENOPENT-4-ENECARBOXYLIC ESTERS

• Main Authors: POJALIEV PETER, BURGER CHRISTIAN, STEINBAUER GERHARD
• Format: Patent
• Language: English; Russian
• Published: 30.12.2010
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

A process for preparing racemic alkyl-5-halogenopent-4-enecarboxylic acids and esters thereof of the general formula (I)in which R is a C-C-alkyl radical, Ris H or C--alkyl and X is chlorine, bromine or iodine, which comprises a) reacting a dialkyl(alkylmalonate) of the general formula (II)in which R is as defined above and Ris a C-C-alkyl radical, in the presence of a metal alkoxide of the general formula MOR, in which M may be Na, K or Li, and Ris a C-C-alkyl radical, and in an organic solvent, with 1,3-dihalogenopropene to obtain the corresponding allylated malonate, then b) after full conversion, adding an inorganic salt and a C-Calcohol to the reaction mixture, heating the reaction mixture to the boiling temperature, then c) isolating the desired racemic ester of the general formula (I) from the reaction mixture by extraction or direct distillation and d) if the racemic acid is the desired end product, hydrolyzing the ester function. Способ получения рацемических алкил-5-галогенопент-4-енкарбоновых кислот и их эфиров общей формулы (I)где R представляет собой C-С-алкильный радикал, Rпредставляет собой Н или С-С-алкил, а X представляет собой хлор, бром или йод, который включает а) взаимодействие диалкил(алкилмалоната) общей формулы (II)где R является таковым, как определено выше, a Rпредставляет собой С-С-алкильный радикал, в присутствии алкоксида металла общей формулы MOR, где М может быть Na, K или Li, a Rпредставляет собой C-С-алкильный радикал, и в органическом растворителе с 1,3-дигалогенопропеном с образованием соответствующего аллилированного малоната, затем b) после полного превращения добавление неорганической соли и спирта C-Св реакционную смесь, нагревание реакционной смеси до температуры кипения, затем c) выделение желаемого рацемического эфира общей формулы (I) из реакционной смеси экстракцией или прямой перегонкой и d) если рацемическая кислота является желаемым конечным продуктом, гидролиз сложноэфирной функции.