BENZOCYANINVERBINDUNGEN

• Main Authors: Lehmann, Frank, Wenzel, Matthias, Dworecki, Boguslawa, Nlend, Marie Christine, Hermanson, Greg, Czerney, Peter, Desai, Surbhi
• Format: Patent
• Language: German
• Published: 08.02.2024
• Subjects: ADHESIVES; CHEMISTRY; DYES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIRCHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES; MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FORELSEWHERE; MEASURING; METALLURGY; MISCELLANEOUS APPLICATIONS OF MATERIALS; MISCELLANEOUS COMPOSITIONS; NATURAL RESINS; ORGANIC CHEMISTRY; PAINTS; PHYSICS; POLISHES; TESTING

Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend ausundworinR1, R2, R5 und R6 jeweils gleich oder verschieden und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einer aliphatischen Gruppe, einer heteroaliphatischen Gruppe, Sulfoalkyl, einer heteroaliphatischen Gruppe mit terminalem SOS, einer PEG-Gruppe P-Z, wobei P ausgewählt ist unter einer Ethylenglykolgruppe, einer Diethylenglykolgruppe und einer Polyethylenglykolgruppe, wobei die Polyethylenglykolgruppe (CH2CH2O)s ist, worin s eine ganze Zahl von 3-6 (jeweils einschließlich) ist, einer Sulfonamidgruppe -L-SO2NH-P-Z und einer Carboxamidgruppe -L-CONH-P-Z, wobei Z ausgewählt ist unter H, CH3, einer CH3-Gruppe, einer Alkylgruppe oder einer Heteroalkylgruppe;R7, R8, R11, R12, R13 und R14 jeweils gleich oder verschieden und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus H, SO3, einer PEG-Gruppe P-Z, wobei P ausgewählt ist unter einer Ethylenglykolgruppe, einer Diethylenglykolgruppe und einer Polyethylenglykolgruppe, wobei die Polyethylenglykolgruppe (CH2CH2O)s ist, worin s eine ganze Zahl von 3-6 (jeweils einschließlich) ist, einer Sulfonamid enthaltenden Gruppe -L-SO2NH-P-Z, und einer Carboxamid enthaltenden Gruppe -L-CONH-P-Z, wobei Z ausgewählt ist unter H, CH3, einer CH3-Gruppe, einer Alkylgruppe oder einer Heteroalkylgruppe;X ausgewählt ist unter -OH, -SH, -NH2, -NH-NH2, -F, -Cl, -Br, -I, -NHS (Hydroxysuccinimidyl/Sulfosuccinimidyl), -O-TFP (2,3,5,6-Tetrafluorphenoxy), -O-STP (4-Sulfo-2,3,5,6-Tetrafluorphenoxy), -O-Benzotriazol, -Benzotriazol, Imidazol, Azid, -O-Carbodiimid, -NR-L-OH, -NR-L-O-Phosphoramidit, -NR-L-SH, -NR-L-NH2, -NR-L-NH-NH2, -NR-L-CO2H, -NR-L-CO-NHS, -NR-L-CO-STP, -NR-L-CO-TFP, -NR-L-CO-Benzotriazol, -NR-L-CHO, -NR-L-Maleimid, -NR-L-NH-CO-CH2-I, oder -NR-L-NH-CO-CH2-Br, worin R für -H oder eine aliphatische oder heteroaliphatische Gruppe steht,L ausgewählt ist unter einer divalenten, linearen (-(CH2)t-, t = 0 bis 15), verzweigten oder zyklischen Alkylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit mindestens einem Sauerstoffatom und/oder Schwefelatom;Kat eine Anzahl von Na+-, K+-, Ca2+-, Ammoniak- oder (einem) anderen Kation(en) ist, die benötigt wird, um die durch das Cyanin bedingte, negative Ladung auszugleichen; m eine ganze Zahl von 0 bis 5 (jeweils einschließlich) ist, p eine ganze Zahl von 1 bis 6 (jeweils einschließlich) ist,R3 und R4 jeweils gleich oder verschieden und unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine aliphatische Gruppe, eine heteroaliphatische Gruppe oder eine PEG-Gruppe P-Z stehen, wobei P ausgewählt ist unter einer Ethylenglykolgruppe, einer Diethylenglykolgruppe und einer Polyethylenglykolgruppe, wobei die Polyethylenglykolgruppe (CH2CH2O)s ist, worin s eine ganze Zahl von 3-6 (jeweils einschließlich) ist, wobei Z ausgewählt ist unter H, einer CH3-Gruppe, einer Alkylgruppe oder einer Heteroalkylgruppe; oder R3 und R4 zusammen eine zyklische Struktur bilden, worin R3 und R4 durch ein divalentes Strukturelement verbunden sind, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus -(CH2)q-, -(CH2)qO(CH2)q'-, -(CH2)qS(CH2)q'-, -(CH2)qCH=CH-,-OCH=CH-, worin q und q' jeweils gleich oder verschieden sind und für eine ganze Zahl von 2 bis 6 (jeweils einschließlich) stehen, undY ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Sulfoalkyl, Fluor, Chlor, Brom, einer substituierten oder unsubstituierten Aryl-, Phenoxy-, Phenylmercaptofunktion, und einer PEG-Gruppe P-Z, wobei P ausgewählt ist unter einer Ethylenglykolgruppe, einer Diethylenglykolgruppe und einer Polyethylenglykolgruppe, wobei die Polyethylenglykolgruppe (CH2CH2O)s ist, worin s eine ganze Zahl von 3-6 (jeweils einschließlich) ist, wobei Z ausgewählt ist unter H, einer CH3-Gruppe, einer Alkylgruppe oder einer Heteroalkylgruppe. Compounds useful as labels with properties comparable to known fluorescent compounds. The compounds are conjugated to proteins and nucleic acids for biological imaging and analysis. Synthesis of the compounds, formation and use of the conjugated compounds, and specific non-limiting examples of each are provided.