Verfahren zur decarboxylativen Hydroformylierung alpha,beta-ungesättigter Carbonsäuren

• Main Authors: RUDOLPH, JENS, BREIT, BERNHARD, SMEJKAL, TOMAS, PACIELLO, ROCCO, SCHMIDT-LEITHOFF, JOACHIM
• Format: Patent
• Language: German
• Published: 01.10.2009
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; CHEMISTRY; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch Umsetzung einer alpha, beta-ungesättigten Caronsäure oder deren Salz mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wobei der Katalysator wenigstens einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe des Periodensystems der Elemente mit wenigstens einer Verbindung der Formel (I) umfasst, $F1 worin Pn für Pnicogen steht; W für eine zweiwertige verbrückende Gruppe mit 1 bis 8 Brückenatomen zwischen den flankierenden Bindungen steht; R1 für eine zur Ausbildung wenigstens einer intermolekularen, nichtkovalenten Bindung mit der Gruppe -X(=O)OH der Verbindung der Formel (I) befähigte funktionelle Gruppe steht; R2, R3 für jeweils ggf. substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, oder gemeinsam mit dem Pnicogenatom und falls vorhanden gemeinsam mit den Gruppen Y2 und Y3 für einen ggf. anellierten und ggf. substituierten 5- bis 8-gliedrigen Heterocyclus stehen; a, b und c für 0 oder 1 stehen; und Y1,2,3 unabhängig voneinander für O, S, NRa oder SiRbRc steht, worin Ra,b,c für H oder jeweils ggf. substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl steht; sowie die Verwendung des zuvor beschriebenen Katalysators zur decarboxylierenden Hydroformylierung alpha, beta-ungesättigter Carbonsäuren. The present invention relates to a process for preparing aldehydes by reacting an α, -unsaturated carboxylic acid or a salt thereof with carbon monoxide and hydrogen in the presence of a catalyst comprising at least one complex of a metal of transition group VIII of the Periodic Table of the Elements with at least one compound of the formula (I), where Pn is pnicogen; W is a divalent bridging group having from 1 to 8 bridge atoms between the flanking bonds; R1 is a functional group capable of forming at least one intermolecular, noncovalent bond with the -X( O)OH group of the compound of the formula (I); R2, R3 are each in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or hetaryl or together with the pnicogen atom and together with the groups Y2 and Y3 if present form an optionally fused and optionally substituted 5- to 8-membered heterocycle; a, b and c are each 0 or 1; and Y1,2,3 are each, independently of one another, O, S, NRa or SiRbRc, where Ra,b,c are each H or in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or hetaryl; and the use of the above-described catalyst for the decarboxylative hydroformylation of α, -unsaturated carboxylic acids.