New aza-heterocyclic spiro-cyclopropyl compounds, useful as pesticides, e.g. insecticides, acaricides, nematocides, ectoparasiticides and antifouling agents

• Main Authors: STECKER, BJOERN, MALSAM, OLGA, ES-SAYED, MAZEN, JESCHKE, PETER, BRACKMANN, FARINA, LOESEL, PETER, EBBINGHAUS-KINTSCHER, ULRICH, MEIJERE, ARMIN DE, NAUEN, RALF
• Format: Patent
• Language: English; German
• Published: 13.10.2005
• Edition: 7
• Subjects: AGRICULTURE; ANIMAL HUSBANDRY; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; CHEMISTRY; FISHING; FORESTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HUNTING; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS; PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF; TRAPPING

Spiro-cyclopropyl substituted 2-(cyanoimino, nitroimino or nitromethylene)-1-aza-cycloalkane derivatives (I) are new. Heterocyclic spiro-cyclopropyl compounds of formula (I) are new. A1>, A2>direct bond, CH2 or CH2CH2; A3>O, S or NR2>; R2>H or 1-6C alkyl (optionally substituted by CN, halo, OT, ST, SOT or SO2T); or 2-6C alkenyl or 2-6C alkynyl (both optionally substituted by halo); R1>H or T; Y1>N-CN, N-NO2 or CH-NH2; Y2>6-10C aryl or heterocyclyl (containing up to 9C, 1-5 N and/or one O or S), both optionally substituted by NO2, CN, halo, T', OT', ST', SOT' or SO2T'; T : 1-4C alkyl; T' : T or 1-4C haloalkyl. Independent claims are included for: (A) the preparation of (I); and (B) new spiro-cyclopropane and cyclopropane derivative intermediates of formulae (II) and (IV). [Image] [Image] ACTIVITY : Insecticide, Acaricide; Nematocide; Parasiticide; Antifouling; Herbicide; Fungicide; Antibacterial. 1-((2-Chloro-pyridin-5-yl)-methyl)-4-(spiro-cyclopropyl)-imidazolidin-2-ylidene-nitroamine (Ia) at an application rate of 500 g/ha gave 100% mortality of all stages of Myzus persicae on Chinese cabbage leaves in 5 days. MECHANISM OF ACTION : None given in the source material. Die vorliegende Anmeldung betrifft heterocyclische Spirocyclopropylverbindungen der Formel (I), DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A A·1· für eine Einfachbindung, für Methylen oder für Dimethylen steht, DOLLAR A A·2· für eine Einfachbindung, für Methylen oder für Dimethylen steht, DOLLAR A A·3· für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder die Gruppierung N-R·2· steht, wobei R·2· für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy, C¶1¶-C¶4¶-Alkylthio, C¶1¶-C¶4¶-Alkylsufinyl oder C¶1¶-C¶4¶-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, DOLLAR A R·1· für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, DOLLAR A Y·1· für Cyanoimino (N-CN), Nitroimino (N-NO¶2¶) oder Nitromethylen (CH-NO¶2¶) steht, und DOLLAR A Y·2· für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C¶1¶-C¶4¶-Alkyl, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkyl, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkoxy, C¶1¶-C¶4¶-Alkylthio, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkylthio, C¶1¶-C¶4¶-Alkylsulfinyl, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkylsulfinyl, C¶1¶-C¶4¶-Alkylsulfonyl oder C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyl mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, 1 bis 5 Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom steht.