NOVEL CARBAZOLE DERIVATIVES, AND PROCESS FOR PREPARING THEREOF

• Main Authors: CSEHI ATTILA, MERSICH EVA, SZABO GYORGYI, HEGEDUS BELA DR, HORVATH ERIKA, FEKECS EVA, TRISCHLER FERENC DR, HARSANYI KALMAN DR, BOD PETER DR
• Format: Patent
• Language: Czech; English
• Published: 16.09.1998
• Edition: 6
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

Nové karbazolonové deriváty obecného vzorce I, kde A znamená skupinu obecného vzorce V, v němž R znamená hydroxyskupinu nebo 2-methyl-1H-imi- dazol-1-ylovou skupinu, B znamená skupinu obecného vzorce VI, v němž R.sub.1 .n.je atom vodíku, methyl nebo ethyl, nebo A a B společně tvoří skupinu obecného vzorce VIII. Tyto látky je možno použít jako meziprodukty pro výrobu ondansetronu vzorce II, tj. 9-methyl-3-/(2-met- hyl-1H-imidazol-1-yl)methyl/-1,2,3,9-tetrahydro- -4H-karbazol-4-onu, výroby sloučenin obecného vzorce I, v němž A a B mají význam uvedený ve vzorci I, avšak B může znamenat také atom vodíku. Tento postup je vhodný také pro výrobu ondansetronu.ŕ The invention relates to carbazolone derivatives of the formula wherein A stands for a group of formula -CH2-R (V), wherein R means a hydroxyl or 2-methyl-1H-imidazol-1-yl group; B represents a group of formula wherein R1 means hydrogen or a methyl or ethyl group; or A and B together form a group of formula wherein R2 means a methyl or ethyl group; or A and B together form a group of formula The above compounds are useful intermediates in the synthesis of ondansetron of formula chemically 9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-4H-c arbazol-4-one. The invention further relates to a novel process for the preparation of compounds of the formula (I), wherein A and B are the same as in formula (I).