DIASTEREOMER OF 1-(ISOPROPOXYCARBONYLOXY) ETHYL ESTER OF (6R, 7R)-7-/2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-(Z)-(METHOXYIMINO)-ACETAMIDO/-3-CEPHEM-4- CARBOXYLIC ACID, PROCESS FOR PREPARING THEREOF, PHARMACEUTICAL PREPARATION AND ITS USE

• Main Authors: DEFOSSA ELISABETH DR, HORLEIN ROLF DR, WOLLMANN THEODOR DR, KRASS NORBERT DR, LATTRELL RUDOLF DR, FISCHER GERD DR, STACHE ULRICH DR, GERLACH UWE DR, ISERT DIETER DR
• Format: Patent
• Language: Czech; English
• Published: 11.06.1997
• Edition: 6
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HUMAN NECESSITIES; HYGIENE; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES; SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS ORMEDICINAL PREPARATIONS

Enterálně resorbovatelné diastereomery 1- (isopropoxykarbonyloxy) ethylesteru kyseliny (6R,7R)-7-/2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-(methoxy imino)-acetamido/-3-(methoxymethyl)-3-cefem-4-kar boxylové vzorce I a její fyziologicky přijatelné soli, jakož i diastereomerně čisté soli sloučenin obecného vzorce II, ve kterém HX značí jednobasickou nebo vícebasickou kyselinu a X anorganický nebo organický fyziologicky neškodný aniont. Uvedené sloučeniny se vyrábějí tak, že se při smísení jednoho ekvivalentu roztoku směsi diastereomerů s 0,2 až 2 ekvivalenty roztoku kyselinové komponenty HY nejprve vysráží tíže rozpustná diastereomer a filtrací se oddělí, potom se z filtračního roztoku vysráží lépe rozpustný diastereomer, přičemž při po sobě následujících dílčích krocích může být kyselinová komponenta stejná nebo různá a pořadí přídavků různých kyselinových komponent je libovolné, načež se popřípadě získané soli dále čistí krystalisací.ŕ Enterally absorbable diastereomers of (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(m ethoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl ester of the formula I and its physiologically acceptable salts and also diastereomerically pure salts of the compounds of the general formula II where HX represents a mono- or polybasic acid and where X represents an inorganic or organic physiologically acceptable anion, and a process for the preparation of these compounds of the formula I or II are described, which is characterised in that on mixing together one equivalent of a solution of the diastereomer mixture of the formula III with 0.2 - 2 equivalents of a solution of the acid component HY the more poorly soluble diastereomer of the general formula IV is first precipitated and separated off by filtration, then the more readily soluble diastereomer of the general formula IV is precipitated from the filtration solution, it being possible in the subsequent subsidiary steps for the acid components HY to be identical or different and any desired sequence of the addition of different acid components HY to be used, and the salts obtained are optionally further purified by crystallisation.