PROCESS FOR PREPARATION OF 2,6-DICHLOROBENZONITRILE

• Main Authors: SISODE, GIRISH, GIBB, CAMERON SEATH, KATARIA, KAMAL, PRASAD, VIC, LARSON, CHRISTOPHER LYNN, DESAI, KIRIT, GUPTA, ASHWANI
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 22.05.2020
• Subjects: ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS; AGRICULTURE; ANIMAL HUSBANDRY; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; CHEMISTRY; FISHING; FORESTRY; HUMAN NECESSITIES; HUNTING; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS; PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF; TRAPPING

Dichlobenil (2,4-dichlorobenzonitrile) is a widely used herbicide in agriculture. A process for producing 2,6-dichlorobenzonitrile comprises: a) cyanating l,2-dichloro-3-nitro benzene in the presence of a catalytic amount of an aprotic amide selected from N,N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N,N-dimethylacetamide, hexamethylphosphoramide, or N-methylpyrrolidone to obtain 2-chloro-6-nitrobenzonitrile, wherein step a) is carried out in presence of sodium cyanide and copper cyanide, or sodium cyanide and copper chloride, or a mixture of sodium cyanide, copper chloride and copper cyanide, and b) de-nitrochlorinating 2-chloro-6-nitrobenzonitrile with chlorine gas to obtain 2,6-dichlorobenzonitrile, wherein step (b) is performed for 5 to 15 hours without solvent and a molar ratio of 2-chloro-6-nitrobenzonitrile to chlorine gas is from 1:1 to 1:5. Advantageously, the process provides 2,6-dichlorobenzonitrile in high selectivity, yield and purity, and avoids the high raw material cost and industrial equipment investment of prior art processes. Dichlobenil (2,4 -dichlorobenzonitrile) est un herbicide très fréquemment utilisé dans le domaine de l'agriculture. Un processus de fabrication de 2,6 -dichlorobenzonitrile comprend a) la cyanation de l,2-dichloro-3-nitrobenzène en présence d'une quantité catalytique d'un amide aprotique choisi parmi N,N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N,N-dimethylacetamide, hexamethylphosphoramide, ou N-methylpyrrolidone, dans le but d'obtenir du 2-chloro-6-nitrobenzonitrile, dans lequel l'étape a) est menée en présence d'un cyanure de sodium et d'un cyanure de cuivre ou d'un mélange entre du cyanure de sodium, du chlorure de cuivre et du cyanure de cuivre et b) la dénitrochloration de 2-chloro-6-nitrobenzonitrile avec du chlore gazeux dans le but d'obtenir du 2,6 -dichlorobenzonitrile, dans lequel l'étape b) est effectuée entre 5 et 15 heures sans solvant et le rapport molaire entre le 2-chloro-6-nitrobenzonitrile et le chlore gazeux varie entre 1:1 et 1:5. De façon avantageuse, le processus fournit du 2,6 -dichlorobenzonitrile à sélectivité, à rendement et à pureté élevés et évite les coûts élevés liés aux matières premières et les investissements rattachés aux équipements industriels des processus antérieurs.