PROCESS FOR THE PREPARATION OF LIFITEGRAST

• Main Authors: BERTOLINI, GIORGIO, FELICIANI, LAZZARO, VALLI, MATTEO, SADA, MARA, LONGONI, DAVIDE
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 19.12.2019
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

The invention relates to a process for the preparation of Lifitegrast of formula (I), which comprises: a) condensation of the compound of formula (II) with the compound of formula (III) to give the compound of formula (IV) wherein R1, R2 and R3 are independently selected from straight or branched C1- C6 alkyl groups; b) chlorination of compound (IV) in the presence of a chlorinating agent (IV), (V), c) condensation of compound (V) with amino acid (VI) to give compound (I), c) condensation of compound (V) with amino acid (VI) to give compound (I), d) optional purification of the crude Lifitegrast in mixtures of polar aprotic solvents and water. L'invention concerne un procédé de préparation de lifitegrast de formule (I), qui comprend les étapes consistant à : a) réaliser une condensation d'un composé de formule (II) avec un composé de formule (III) pour donner un composé de formule (IV), R1, R2 et R3 étant indépendamment choisis parmi des groupes alkyle en C1- C6 linéaires ou ramifiés; b) réaliser une chloration du composé (IV) en présence d'un agent de chloration (IV), (V), c) réaliser une condensation du composé (V) avec l'acide aminé (VI) pour donner un composé (I), d) réaliser éventuellement une purification du lifitegrast brut dans des mélanges de solvants aprotiques polaires et d'eau.