METHOD FOR PREPARING 3-TRIFLUOROMETHYL CHALCONES

• Main Author: ANNIS, GARY DAVID
• Format: Patent
• Language: English; French
• Published: 14.12.2021
• Subjects: CHEMISTRY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALLURGY; ORGANIC CHEMISTRY

Disclosed is a method for preparing a compound of Formula (1) wherein Q and Z are as defined in the disclosure comprising distilling water from a mixture comprising a compound of Formula (2), a compound of Formula (3), a base comprising at least one compound selected from the group consisting of alkaline earth metal hydroxides of Formula (4) wherein M is Ca, Sr or Ba, alkali metal carbonates of Formula (4a) wherein M1 is Li, Na or K, 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, and an aprotic solvent capable of forming a low-boiling azeotrope with water. (see formula 1), (see formula 2), (see formula 3), (see formula 4), (see formula 4a) Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula (2) comprising (1) forming a reaction mixture comprising a Grignard reagent derived from contacting a compound of Formula (5) wherein X is CI, Br or I with magnesium metal or an alkylmagnesium halide in the presence of an ethereal solvent, and then (2) contacting the reaction mixture with a compound of Formula (6) wherein Y is OR11 or NR12 R13, and R11, R12 and R13 are as defined in the disclosure. (see formula 5), (see formula 6) Further disclosed is a method for preparing a compound of Formula (7) wherein Q and Z are as defined in the disclosure, using a compound of Formula (1) characterized by preparing the compound of Formula (1) by the method disclosed above or using a compound of Formula 1 prepared by the method disclosed above. (see formula 7) Il est décrit un mode de préparation dune Formule (1) dans laquelle Q et Z ont les mêmes valeurs que dans la divulgation qui comprend distiller de leau à partir dun mélange composé dun composé de la Formule (2), dun composé de la Formule (3), dun solvant aprotique capable de former un mélange azéotrope avec de leau ayant un faible point débullition, dune base qui comprend au moins un composé sélectionné à partir du groupe qui consiste en des hydroxydes de métaux terreux alcalins tirés de la Formule (4) dans laquelle M représente du Ca, du Sr, ou du Ba, des carbonates métalliques alcalins tirés de la Formule (4a) dans laquelle M1 représente du Li, du Na, ou du K, du 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene et du 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (voir la Formule 1), (voir la Formule 2), (voir la Formule 3), (voir la Formule 4), (voir la Formule 4a). Il est également décrit un mode de préparation dun composé de la Formule (2) qui comprend (1) la formation dun mélange réactif qui consiste en un réactif de Grignard dérivé en mettant un composé de la Formule (5), dans lequel X représente du Cl, du Br ou du I, en contact avec du magnésium métallique ou avec un halogénure dalkylmagnésium en la présence dun solvant éthéré, puis (2) la mise en contact du mélange réactif avec un composé du la Formule (6), dans laquelle Y représente soit du OR11, soit du NR12 R13 et R11, R12 et R13 ont les mêmes valeurs que dans la description (voir la Formule 5), (voir la Formule 6). De plus, il est décrit un mode de préparation dun composé de la Formule (7), dans laquelle Q et Z ont les mêmes valeurs que dans la divulgation, en utilisant un composé de la Formule (1) caractérisé par la préparation du composé de la Formule (1) en suivant la méthode décrite ci-dessus ou en utilisant un composé de la Formule (1) préparé en suivant cette même méthode (voir la Formule 7).